PI3K脂質キナーゼ阻害剤としての置換イミダゾピリダジン
本発明は式I
で示される新規化合物ならびにこれらの化合物に関連する他の発明の態様に関する。該化合物は、タンパク質キナーゼ、例えば、とりわけPI3キナーゼを阻害する能力を考慮すると、例えば、動物またはヒト身体の処置において有用である。
で示される新規化合物ならびにこれらの化合物に関連する他の発明の態様に関する。該化合物は、タンパク質キナーゼ、例えば、とりわけPI3キナーゼを阻害する能力を考慮すると、例えば、動物またはヒト身体の処置において有用である。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式I
【化1】
〔式中、
R1は非置換もしくは置換アリールまたはヘテロシクリルであり;そして、
R2は置換フェニルまたは置換ナフチルである〕
で示される化合物および/またはそのN−オキシド、その溶媒和物および/または(好ましくは薬学的に許容される)塩。
【請求項2】
R1が非置換もしくは置換アリールまたはヘテロシクリルであり、ここで、
アリールは6から18個の炭素原子を有し、そして環内において二重結合を有する一、二もしくは多環式(好ましくは三までの環式、より好ましくは二までの環式)不飽和炭素環式部分、とりわけフェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニル〔これらそれぞれのラジカルは非置換であるか、または独立してメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチルのようなC1−C7−アルキル;C2−C7−アルケニル;C2−C7−アルキニル;C6−C18−アリール−C1−C7−アルキル(ここで、アリールは好ましくはフェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニルであり、そして非置換であるか、またはメチルまたはエチルのようなC1−C7−アルキル、ピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシ、メトキシのようなC1−C7−アルコキシおよび/またはトリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている);[ピロリジニル(とりわけピロリジノ)、ピペリジニル(とりわけピペリジノ)、ピペラジニル(とりわけピペラジノ)、モルホリノ、チオモルホリノ、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルまたはチアゾリル]−C1−C7−アルキル(ここで、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルまたはチアゾリルは非置換であるか、またはメチルまたはエチルのようなC1−C7−アルキル、ピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシ、オキソおよび/またはトリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている)、例えば、ピロリジノ−C1−C7−アルキル、2−オキソピロリジノ−C1−C7−アルキル、ピペリジノ−C1−C7−アルキル、モルホリノ−C1−C7−アルキル、チオモルホリノ−C1−C7−アルキル、N−C1−C7−アルキル−ピペラジノ−C1−C7−アルキルまたはN−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)−アミノ−置換もしくは非置換ピロリジノ−C1−C7−アルキル;[ピロリジニル(とりわけピロリジノ)、ピペリジニル(とりわけピペリジノ)、ピペラジニル(とりわけピペラジノ)、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾール(oxazoly)またはチアゾリル]−オキシ−C1−C7−アルキル(ここで、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルおよびチアゾリルは非置換であるか、またはメチルまたはエチルのようなC1−C7−アルキル、ピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシ、オキソおよび/またはトリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている);[ピロリジン(とりわけピロリジノ)、ピペリジン(とりわけピペリジノ)、ピペラジン(とりわけピペラジノ)、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、オキサゾリルもしくはチアゾル]−カルボニル−C1−C7−アルキル(ここで、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、オキサゾールまたはピリダジンは非置換であるか、またはメチルまたはエチルのようなC1−C7−アルキル、ピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシ、オキソおよび/またはトリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている);トリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキル;ヒドロキシメチルのようなヒドロキシ−C1−C7−アルキル;3−メトキシプロピルまたは2−メトキシエチルのようなC1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキル;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキル;フェニルオキシ−もしくはナフチルオキシ−C1−C7−アルキル;フェニル−C1−C7−アルコキシ−もしくはナフチル−C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキル;アミノメチルのようなアミノ−C1−C7−アルキル;N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル、C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキルおよび/または(モノ−もしくはジ−(C1−C7−アルキル)−アミノ)−C1−C7−アルキル)−アミノ−C1−C7−アルキル;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキルアミノ−C1−C7−アルキル;モノ−もしくはジ−[C6−C18−アリール]−C1−C7−アルキル(ここで、アリールは好ましくはフェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニルであり、そして非置換であるか、またはメチルまたはエチルのようなC1−C7−アルキル、ピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシおよび/またはトリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている);(ナフチル−もしくはフェニル−C1−C7−アルキル)−アミノ−C1−C7−アルキル;C1−C7−アルカノイルアミノ−C1−C7−アルキル;カルボキシ−C1−C7−アルキル;ベンゾイル−もしくはナフトイルアミノ−C1−C7−アルキル;C1−C7−アルキルスルホニルアミノ−C1−C7−アルキル;フェニルもしくはナフチルスルホニルアミノ−C1−C7−アルキル(ここで、フェニルもしくはナフチルは非置換であるか、または1個以上、とりわけ1から3個のC1−C7−アルキル部分により置換されている);フェニル−もしくはナフチル−C1−C7−アルキルスルホニルアミノ−C1−C7−アルキル;シアノ−C1−C7−アルキル;ハロ、とりわけフルオロ(好ましい)、クロロ(好ましい)またはブロモ;ヒドロキシ;C1−C7−アルコキシ;C6−C18−アリール−C1−C7−アルコキシ(ここで、アリールは好ましくはフェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニルであり、そして非置換であるか、またはメチルまたはエチルのようなC1−C7−アルキル、C1−C7−アルコキシ、ピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシおよび/またはトリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている);ヒドロキシ−C1−C7−アルコキシ;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルコキシ;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルコキシ;ハロ−C1−C7−アルコキシ;アミノ−C1−C7−アルコキシ;N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)−アミノ−C1−C7−アルコキシ;N−C1−C7−アルカノイルアミノ−C1−C7−アルコキシ;C1−C7−アルコキシカルボニルアミノ−C1−C7−アルコキシ;C6−C14−アリールカルボニルアミノ−C2−C7−アルコキシ(C6−C14−アリール−C(=O)−NH−C2−C7−アルコキシまたはC6−C14−アロイル−NH−C2−C7−アルコキシ)(ここで、C6−C14−アリールは非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ハロ−C1−C7−アルキル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、ハロおよびシアノからなる群から選択される1個以上、とりわけ3個までの置換基により置換されている);N−非置換−、N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)カルバモイル−C1−C7−アルコキシ;フェニル−もしくはナフチルオキシ;フェニル−もしくはナフチル−C1−C7−アルキルオキシ;[ピロリル、ピロリジニル(とりわけピロリジノ)、イミダゾリル(とりわけイミダゾロ)、イミダゾリジニル(とりわけイミダゾリジノ)、ピペリジニル(とりわけピペリジノ)、ピペラジニル(とりわけピペラジノ)、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、チアゾリル、モルホリニル(とりわけモルホリノ)、チオモルホリニル(とりわけチオモルホリノ)、S−オキソチオモルホリニル(とりわけS−オキソチオモルホリノ)またはS,S
−ジオキソチオモルホリニル(とりわけS,S−ジオキソチオモルホリノ)]−C1−C7−アルコキシ(ここで、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルおよびチアゾリルは非置換であるか、またはメチルまたはエチルのようなC1−C7−アルキル、ピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシ、オキソおよび/またはトリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている);[ピロリル、ピロリジニル(とりわけピロリジノ)、イミダゾリル(とりわけイミダゾロ)、イミダゾリジニル(とりわけイミダゾリジノ)、ピペリジニル(とりわけピペリジノ)、ピペラジニル(とりわけピペラジノ)、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、チアゾリル、モルホリニル(とりわけモルホリノ)、チオモルホリニル(とりわけチオモルホリノ)、S−オキソチオモルホリニル(とりわけS−オキソチオモルホリノ)またはS,S−ジオキソチオモルホリニル(とりわけS,S−ジオキソチオモルホリノ)]−オキシ−C1−C7−アルコキシ(ここで、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルおよびチアゾリルは非置換であるか、またはメチルまたはエチルのようなC1−C7−アルキル、ピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシ、オキソおよび/またはトリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている);C3−C8−シクロアルコキシ;ピリジンカルボニルアミノ−C1−C7−アルコキシ、C6−C14−アリールアミノカルボニルアミノ−C2−C7−アルコキシ(C6−C14−アリール−NH−C(=O)−NH−C2−C7−アルコキシ)(ここで、C6−C14−アリールは非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ハロ−C1−C7−アルキル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、ハロおよびシアノからなる群から選択される1個以上、とりわけ3個までの置換基により置換されている);ピリジニルアミノカルボニルアミノ−C1−C7−アルコキシ;C1−C7−アルカノイルオキシ;ベンゾイル−もしくはナフトイルオキシ;アミノ;モノ−もしくはジ−(C1−C7−アルキル、C3−C8−シクロアルキルおよび/またはヒドロキシル−C1−C7−アルキル)−アミノ;モノ−もしくはジ−(ナフチル−もしくはフェニル−C1−C7−アルキル)−アミノ;C1−C7−アルカノイルアミノ;非置換またはアミノ−、N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキルおよび/またはフェニル−もしくはナフチル−C1−C7アルキル)アミノ−置換ベンゾイル−もしくはナフトイルアミノ;C1−C7−アルコキシカルボニルアミノ;(フェニルもしくはナフチル)−C1−C7−アルコキシカルボニルアミノ;C1−C7−アルキルスルホニルアミノ;フェニルもしくはナフチルスルホニルアミノ(ここで、フェニルもしくはナフチルは非置換であるか、または1個以上、とりわけ1から3個のC1−C7−アルキル部分により置換されている);フェニル−もしくはナフチル−C1−C7−アルキルスルホニルアミノ;C1−C7−アルカノイル;非置換もしくは置換ベンゾイル(ここで、該置換基は独立してヒドロキシ、C1−C7−アルコキシおよびシアノからなる群から選択される好ましくは1個以上、例えば、3個までの置換基である);C1−C7−アルキルチオ;トリフルオロメチルチオのようなハロ−C1−C7−アルキルチオ;C1−C7−アルカン−スルホニル;C3−C8−シクロアルキル−スルホニル;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキルチオ;フェニル−もしくはナフチルチオ;フェニル−もしくはナフチル−C1−C7−アルキルチオ;C1−C7−アルカノイルチオ;ベンゾイル−もしくはナフチルチオ;C1−C7−アルカノイル;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルカノイル;カルボキシル(−COOH);C1−C7−アルコキシ−カルボニル;フェノキシ−もしくはナフトキシカルボニル;フェニル−もしくはナフチル−C1−C7−アルコキシカルボニル;メチレンジオキシまたは1,2−エチレンジオキシのようなC1−C10−、とりわけC1−C4−アルキレンジオキシ;カルバモイル;N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)−アミノカルボニルのようなN−モノ−もしくはN,N−ジ−[C1−C7−アルキル、ナフチル−C1−C7−アルキル、フェニル−C1−C7−アルキル、N’−モノ−もしくはN’,N’−ジ−(C1−C7アルキル)アミノ−C1−C7−アルキル、ピロリジニル(とりわけピロリジノ)−C1−C7−アルキル、ピペリジニル(とりわけピペリジノ)−C1−C7−アルキル、ピペラジニル−もしくはN−(C1−C7−アルキル)ピペラジニル(とりわけピペラジノもしくは4−C1−C7−アルキルピペラジノ)−C1−C7−アルキル、モノ−C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキル、(N’−モノ−もしくはN’,N’−ジ−(C1−C7−アルキル)−アミノ)−C1−C7−アルキル、フェニル、ピリジニル、オキサゾリルまたはチアゾリル(これらそれぞれは非置換であるか、またはC1−C7−アルコキシ、ハロ、とりわけフルオロ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、ヒドロキシル−C1−C7−アルキルアミノ、ヒドロキシル−C1−C7−アルキル、アミノまたはN−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)アミノ、C3−C8−シクロアルキル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピリミジニル、ピラジニルおよび/またはピリダジニルにより置換されている)]−アミノ−カルボニル;N−C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキルカルバモイル;ピロリジン−1−カルボニル;アミノ−N−ピロリジン−1−カルボニル;N−モノ−もしくはN,N−ジ(C1−C7−アルキル)アミノ−ピロリジン−1−カルボニル;ピペリジン−1−カルボニルモルホリン−4−カルボニル;モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニル、S−オキソ−もしくはS,S−ジオキソ−チオモルホリノ−カルボニル、チオモルホリン−4−カルボニル;S−オキソ−チオモルホリン−4−カルボニル;S,S−ジオキソチオモルホリン−4−カルボニル;ピペラジン−1−カルボニル;N−C1−C7−アルキル−ピペラジン−1−カルボニル;N−C1−C7−アルコキシカルボニル−ピペラジン−1−カルボニル;N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)−アミノ−置換または非置換ピロリジニル−C1−C7−アルキル−カルボニル;シアノ;C1−C7−アルケニレンもしくは−アルキニレン;C1−C7−アルキルスルホニル(=C1−C7−アルカン−スルホニル);フェニルもしくはナフチルスルホニル(ここで、フェニルもしくはナフチルは非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシおよびシアノからなる群から選択される1個以上、とりわけ1から3個の部分により置換されている);フェニル−もしくはナフチル−C1−C7−アルキルスルホニル;スルファモイル;N−モノもしくはN,N−ジ−[C1−C7−アルキル、フェニル−、ナフチル−、フェニル−C1−C7−アルキル−、ピロリジニル(とりわけピロリジノ)−C1−C7−アルキル、ピペリジニル(とりわけピペリジノ)−C1−C7−アルキル、ピペラジニル(とりわけピペラジノ)−C1−C7−アルキル、N−C1−C7−アルキルピペラジニル(とりわけ4−C1−C7−アルキルピペラジノ)−C1−C7−アルキル、ナフチル−C1−C7−アルキル、非置換であるか、またはC1−C7−アルコキシ、ハロ、とりわけフルオロ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、ヒドロキシル−C1−C7−アルキルまたはN−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)−C1−C7−アルキルにより置換されているフェニル;ピロリジニル(とりわけピロリジノ)、ピペリジニル(とりわけピペリジノ)、ピペラジニル(とりわけピペラジノ)、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルおよび/またはチアゾリル]−アミノスルホニル;ピラゾリル;ピラゾリジニル;ピロリル;非置換であるか、またはメトキシのようなC1−C7−アルコキシおよび/またはトリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルにより置換されているピリジニル;ピロリジン−1−イルのようなピロリジニル;2−オキソ−ピロリジン−1−イルのようなオキソ−ピロリジニル;ピペリジニル;2−オキソピペリジン−1−イルのようなオキソ−ピペリジニル;モルホリノのようなモルホリニル;チオモルホリノのようなチオモルホリニル;S−オキソ−チオモルホリノのようなS−オキソ−チオモルホリニル;S,S−ジオキソ−チオモルホリノのようなS,S−ジオキソチオモルホリニル;ピペラジニル;N−C1−C7−アルキル−ピペラジニル;4−(フェニル−C1−C7−アルキル)−ピペラジニル;4
−(ナフチル−C1−C7−アルキル)−ピペラジニル;4−(C1−C7−アルコキシカルボニル)−ピペラジニル;4−(フェニル−C1−C7−アルコキシカルボニル)−ピペラジニル;4−(ナフチル−C1−C7−アルコキシカルボニル)−ピペラジニル;オキサゾリル;チアゾリル;トリアゾリル、例えば、1,2,4−トリアゾール−1−イル;カルバモイル−トリアゾリル、例えば、3−カルバモイル−1,2,4−トリアゾール−1−イルのようなカルバモイル−1,2,4−トリアゾール−1−イル;ピラゾール−1−イルのようなピラゾリル;3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イルのようなハロ−C1−C7アルキル−ピラゾリル;3−(ハロフェニル)−ピラゾール−1−イルのようなハロフェニル−ピラゾリル、例えば、3−(4−クロロフェニル)−ピラゾール−1−イル;ピリミジン−(2−、4−もしくは5−)イル;ベンツイミダゾール(とりわけ−1−)イル;(例えば、5−)C1−C7−アルコキシ−置換ベンツイミダゾール(とりわけ−1−)イル;ピロロ−ピリミジニル、とりわけピロロ[2,3−d]ピリミジン−(例えば1−)イル;C1−C7−アルキル−置換ピロロ−ピリミジニル、例えば、2−C1−C7−アルキル−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−(例えば1−)イル(2−C1−C7−アルキル−5,7−ジアザインドル−1−イルを意味する);1H,4H,5H−トリヒドロピラゾロ[2,3−c]ピペリジン−1−イル(5−アザ−3,4,5,6−テトラヒドロインダゾール−1−イルを意味する)(これは非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル(例えば、メチル、とりわけ5位)およびハロ−C1−C7−アルキル(例えば、トリフルオロメチル、とりわけ3位)から選択される1または2個の置換基により置換されている);ニトロおよび/または;さらにC3−C8−シクロアルキル、フェニルまたはナフチル(これらそれぞれは非置換であるか、または独立してハロ、C1−C7−アルコキシ、C1−C7−アルカンスルホニル、ニトロおよびシアノからなる群から選択される1個以上、例えば、2個までの部分により置換されている);テトラゾリル、例えば、テトラゾール−5−イル;インドル−(例えば、5−)イル;インダゾリル、例えば、インダゾール−5−イル;(例えば、3−)C1−C7−アルキル−インダゾイル−(例えば、5−)イル;およびピロロ−ピリジニル、例えば、ピロロ[2,3−c]ピリジン−1−イル(5−アザ−インドル−1−イルを意味する)からなる群から選択される1個以上、好ましくは3個までの置換基により置換されている〕であり、そして、
ヘテロシクリルは不飽和、飽和または部分的に飽和であるヘテロ環式ラジカルであり、そして単環式、二環式または三環式環であり;そして、3から24個、より好ましくは4から16個、さらに好ましくは4から10個、さらに好ましくは5または6個の環原子を有し;ここで、1個以上、好ましくは1から4個、とりわけ1または2個の炭素環原子は窒素、酸素および硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子により置換されており;とりわけヘテロシクリルラジカルは、オキシラニル、アジリニル、アジリジニル、1,2−オキサチオラニル、チエニル、フラニル、テトラヒドロフリル、ピラニル、チオピラニル、チアントレニル、イソベンゾフラニル、ベンゾフラニル、クロメニル、2H−ピロリル、ピロリル、チオピラニル、ピロリジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピラゾリジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ジチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリダジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、(S−オキソもしくはS,S−ジオキソ)−チオモルホリニル、インドリジニル、アゼパニル、ジアゼパニル、イソインドリル、3H−インドリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、クマリル、インダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、プリニル、4H−キノリジニル、イソキノリル、キノリル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル、デカヒドロキノリル、オクタヒドロイソキノリル、ベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、フタラジニル、ナフチリジニル、ピロロ−ピリミジニル、1H,4H,5H−トリヒドロピラゾロ[2,3−c]ピペリジン−1−イル、ピロロ−ピリジニル、キノキサリル、キナゾリニル、キナゾリニル、シンノリニル、プテリジニル、カルバゾリル、ベータ−カルボリニル、フェナントリジニル、アクリジニル、ペリミジニル、フェナントロリニル、フラザニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、クロメニル、イソクロマニル、クロマニル、ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルおよび2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル〔これらそれぞれのラジカルは独立して非置換であるか、またはヒドロキシル、C1−C7−アルコキシ、ハロまたはシアノ−C1−C7−アルキルにより置換されているC1−C7−アルキル、例えば、トリフルオロメチル、例えば、ヒドロキシメチルのようなヒドロキシ−C1−C7−アルキルまたはメトキシメチルのようなC1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキル、アミノ−もしくはC1−C7−アルキルアミノ−C1−C7−アルキル、ハロ、ヒドロキシル、C1−C7−アルコキシ、オキソ、アミノ、モノ−もしくはジ−(C1−C7−アルキル、ヒドロキシル−C1−C7−アルキルおよび/またはC3−C8−シクロアルキル)−アミノ、C1−C7−アルカノイルアミノ、C1−C7−アルコキシカルボニル−アミノ、ベンゾイルアミノ、アミノベンゾイルアミノ、C1−C7−アルコキシカルボニルアミノ、(フェニルもしくはナフチル)−C1−C7−アルコキシカルボニルアミノ、カルバモイル、N−モノもしくはN,N−ジ置換カルバモイル、とりわけN−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル、フェニル−C1−C7−アルキルおよび/またはC3−C8−シクロアルキル)−アミノカルボニル、[ヘテロシクリル(とりわけピラゾリル、ピロリジニル、ピリジニル、ピペリジニル、オキソピペリジニル、ピペラジニル、トリアゾリル、チアゾリル、モルホリニル、チオモルホリニル、S−オキソチオモルホリニル、ベンゾイミダゾリル、ピロロ−ピリミジニルまたは1H,4H,5H−トリヒドロピラゾロ[2,3−c]ピペリジン−1−イル){ここで、ヘテロシクリルは非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ハロ−C1−C7−アルキル、ハロフェニル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、ハロ、C1−C7−アルコキシカルボニル、カルバモイル、フェニルスルホニル(ここで、フェニルは非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、ハロ、ニトロおよびシアノから選択される1個以上、好ましくは3個までの置換基により置換されている)、ヘテロシクリルカルボニル(ここで、ヘテロシクリルは環窒素を介してカルボニル、とりわけピペリジノカルボニル、モルホリノ−カルボニル、チオモルホリノ−カルボニルまたはS−オキソ−もしくはS,S−ジオキソチオモルホリノカルボニルに結合している)、C1−C7−アルカンスルホニル、スルファモイル、N−モノもしくはN,N−ジ置換スルファモイル、シアノおよびニトロから選択される1個以上の置換基により置換されている}]−アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、N−[N’−モノ−もしくはN’,N’−ジ−(C1−C7アルキル)−アミノ−C1−C7−アルキル]−アミノカルボニル、モノ−もしくはジ−[C1−C7−アルコキシ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、チアゾリル、ヒドロキシル−C1−C7−アルキルアミノおよび/またはN’−モノ−もしくはN’,N’−ジ−(C1−C7−アルキル)−アミノ]−置換フェニル−アミノカルボニル、ヘテロシクリル(とりわけピラゾリル、ピロリジニル、ピリジニル、ピペリジニル、オキソピペリジニル、ピペラジニル、トリアゾリル、モルホリニル、チオモルホリニル、S−オキソチオモルホリニル、ベンゾイミダゾリル、ピロロ−ピリミジニルまたは1H,4H,5H−トリヒドロピラゾロ[2,3−c]ピペリジン−1−イル){非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ハロ−C1−C7−アルキル、ハロフェニル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、ハロ、C1−C7−アルコキシカルボニル、カルバモイル、フェニルスルホニル(ここで、フェニルは非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、ハロ、ニトロおよびシアノから選択される1個以上、好ましくは3個までの置換基により置換されている)、ヘテロシクリルカルボニル(ここで、ヘテロシクリルは環窒素を介してカルボニルに結合している)、とりわけピペリジノカルボニル、モルホリノ−カルボニル、チオモルホリノ−カルボニルまたはS−オキソ−もしくはS,S−ジオキソチオモルホリノカルボニル、C1−C7−アルカノイル、非置換もしくは置換ベンゾイル(ここで、該置換基は独立してヒドロキシ、C1−C7−アルコキシおよびシアノからなる群から選択される好ましくは1個以上、例えば、3個までの置換基である)、C1−C7−アルカンスルホニル、非置換もしくは置換ベンゼンスルホニル(ここで、該置換基は独立してヒドロキシ、C1−C7−アルコキシおよびシアノからなる群から選択される好ましくは1個以上、例えば、3個までの置換基である)、スルファモイル、N−モノもしくはN,N−ジ置換スルファモイル、好ましくはN−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)−スルファモイル、シアノおよびニトロから選択される1個以上の置換基により置換されている(環炭素原子または好ましくは環窒素を介して結合している)}からなる群から選択される1個以上、好ましくは3個までの置換基により置換されている〕からなる群から選択され;そして、
R2が置換フェニルまたは置換ナフチルであり、ここで独立してC1−C7−アルキル、C2−C7−アルケニル;C2−C7−アルキニル;C6−C18−アリール−C1−C7−アルキル(ここで、アリールは好ましくはフェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニルであり、そして非置換であるか、またはC1−C7−アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシおよび/またはハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている);[ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノ、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルまたはチアゾリル]−C1−C7−アルキル(ここで、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルまたはチアゾリルは非置換であるか、またはC1−C7−アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1−C7−アルコキシ、オキソおよび/またはハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている);[ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルまたはチアゾリル]−オキシ−C1−C7−アルキル(ここで、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルおよびチアゾリルは非置換であるか、またはC1−C7−アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1−C7−アルコキシ、オキソおよび/またはハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている);[ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、オキサゾリルまたはチアゾル]−カルボニル−C1−C7−アルキル(ここで、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、オキサゾールまたはピリダジンは非置換であるか、またはC1−C7−アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1−C7−アルコキシ、オキソおよび/またはハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている);ハロ−C1−C7−アルキル;ヒドロキシ−C1−C7−アルキル;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキル;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキル;フェニルオキシ−もしくはナフチルオキシ−C1−C7−アルキル;フェニル−C1−C7−アルコキシ−もしくはナフチル−C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキル;アミノ−C1−C7−アルキル;N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル、C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキルおよび/または(モノ−もしくはジ−(C1−C7−アルキル)−アミノ)−C1−C7−アルキル)−アミノ−C1−C7−アルキル;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキルアミノ−C1−C7−アルキル;モノ−もしくはジ−[C6−C18−アリール]−C1−C7−アルキル(ここで、アリールは好ましくはフェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニルであり、そして非置換であるか、またはC1−C7−アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1−C7−アルコキシおよび/またはハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている);(ナフチル−もしくはフェニル−C1−C7−アルキル)−アミノ−C1−C7−アルキル;C1−C7−アルカノイルアミノ−C1−C7−アルキル;カルボキシ−C1−C7−アルキル;ベンゾイル−もしくはナフトイルアミノ−C1−C7−アルキル;C1−C7−アルキルスルホニルアミノ−C1−C7−アルキル;フェニル−もしくはナフチルスルホニルアミノ−C1−C7−アルキル(ここで、フェニルもしくはナフチルは非置換であるか、または1個以上、とりわけ1から3個のC1−C7−アルキル部分により置換されている);フェニル−もしくはナフチル−C1−C7−アルキルスルホニルアミノ−C1−C7−アルキル;シアノ−C1−C7−アルキル;ハロ;ヒドロキシ;C1−C7−アルコキシ、とりわけメトキシ、エトキシまたはプロポキシ〔これらそれぞれは非置換であるか、またはピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシ、トリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルおよび/またはオキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニルもしくはテトラヒドロピラニル、とりわけオキセタン−2−イルもしくはオキセタン−3−イルのような環状エーテルラジカル{ここで、それぞれの環状エーテルラジカルは非置換であるか、または該C1−C7−アルコキシ基に結合している同じ炭素において、独立してピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルカンカルボニルアミノ、(例えば、メチル−、エチル−、プロピル−、イソプロピル−カルボキサミド)、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C3−C7−シクロアルカンカルボニルアミノ(例えば、シクロプロピルカルボキサミド)、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−ハロ−アルカンカルボニルアミノ(例えば、トリフルオロメチルカルボキサミド)、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルカンオキシカルボニルアミノ(例えば、メトキシカルボニルアミノ、tert−ブチルオキシカルボニルアミノ)(ここで、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルカンオキシカルボニルアミノラジカルのアルキル基は非置換であるか、またはアリール、とりわけフェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニル(例えば、ベンジルオキシカルボニルアミノ)、ピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシおよび/またはトリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている)、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシ、トリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキル;C6−C18−アリール−C1−C7−アルコキシ(ここで、アリールは好ましくはフェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニルであり、そして非置換であるか、またはC1−C7−アルキル、ヒドロキシル、C1−C7−アルコキシ、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、C1−C7−アルコキシおよび/またはハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている);ヒドロキシ−C1−C7−アルコキシ;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルコキシ;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルコキシ;ハロ−C1−C7−アルコキシ;アミノ−C1−C7−アルコキシ;N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)−アミノ−C1−C7−アルコキシ;N−C1−C7−アルカノイルアミノ−C1−C7−アルコキシ;C1−C7−アルコキシカルボニルアミノ−C1−C7−アルコキシ;C6−C14−アリールカルボニルアミノ−C2−C7−アルコキシ(C6−C14−アリール−C(=O)−NH−C2−C7−アルコキシもしくはC6−C14−アロイル−NH−C2−C7−アルコキシ)(ここで、C6−C14−アリールは非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ハロ−C1−C7−アルキル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、ハロおよびシアノからなる群から選択される1個以上、とりわけ3個までの置換基により置換されている);N−非置換−、N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)カルバモイル−C1−C7−アルコキシ;フェニル−もしくはナフチルオキシ;フェニル−もしくはナフチル−C1−C7−アルキルオキシ;[ピロリル、ピロリジニル、イミダゾリル、イミダゾ
リジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、チアゾリル、モルホリニル、チオモルホリニル、S−オキソチオモルホリニルまたはS,S−ジオキソチオモルホリニル]−C1−C7−アルコキシ(ここで、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルおよびチアゾリルは非置換であるか、またはC1−C7−アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1−C7−アルコキシ、オキソおよび/またはハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている);[ピロリル、ピロリジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、チアゾリル、モルホリニル、チオモルホリニル、S−オキソチオモルホリニルまたはS,S−ジオキソチオモルホリニル]−オキシ−C1−C7−アルコキシ(ここで、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルおよびチアゾリルは非置換であるか、またはC1−C7−アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1−C7−アルコキシ、オキソおよび/またはハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている);C3−C8−シクロアルコキシ;ピリジンカルボニルアミノ−C1−C7−アルコキシ、C6−C14−アリールアミノカルボニルアミノ−C2−C7−アルコキシ(ここで、C6−C14−アリールは非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ハロ−C1−C7−アルキル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、ハロおよびシアノからなる群から選択される1個以上、とりわけ3個までの置換基により置換されている);ピリジニルアミノカルボニルアミノ−C1−C7−アルコキシ;C1−C7−アルカノイルオキシ;ベンゾイル−もしくはナフトイルオキシ;アミノ;モノ−もしくはジ−(C1−C7−アルキル、C3−C8−シクロアルキルおよび/またはヒドロキシル−C1−C7−アルキル)−アミノ;モノ−もしくはジ−(ナフチル−もしくはフェニル−C1−C7−アルキル)−アミノ;C1−C7−アルカノイルアミノ;非置換またはアミノ−、N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキルおよび/もしくはフェニル−もしくはナフチル−C1−C7アルキル)アミノ−置換ベンゾイル−もしくはナフトイルアミノ;C1−C7−アルコキシカルボニルアミノ;(フェニルもしくはナフチル)−C1−C7−アルコキシカルボニルアミノ;C1−C7−アルキルスルホニルアミノ;フェニル−もしくはナフチルスルホニルアミノ(ここで、フェニルもしくはナフチルは非置換であるか、または1個以上、とりわけ1から3個のC1−C7−アルキル部分により置換されている);フェニル−もしくはナフチル−C1−C7−アルキルスルホニルアミノ;C1−C7−アルカノイル;非置換もしくは置換ベンゾイル(ここで、該置換基は独立してヒドロキシ、C1−C7−アルコキシおよびシアノからなる群から選択される好ましくは1個以上、例えば、3個までの置換基である);C1−C7−アルキルチオ;ハロ−C1−C7−アルキルチオ,;C1−C7−アルカン−スルホニル;C3−C8−シクロアルキル−スルホニル;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキルチオ;フェニル−もしくはナフチルチオ;フェニル−もしくはナフチル−C1−C7−アルキルチオ;C1−C7−アルカノイルチオ;ベンゾイル−もしくはナフチルチオ;C1−C7−アルカノイル;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルカノイル;カルボキシル;C1−C7−アルコキシ−カルボニル;フェノキシ−もしくはナフトキシカルボニル;フェニル−もしくはナフチル−C1−C7−アルコキシカルボニル;C1−C10−、とりわけC1−C4−アルキレンジオキシ;カルバモイル;N−モノ−もしくはN,N−ジ−[C1−C7−アルキル、ナフチル−C1−C7−アルキル、フェニル−C1−C7−アルキル、N’−モノ−もしくはN’,N’−ジ−(C1−C7アルキル)アミノ−C1−C7−アルキル、ピロリジニル−C1−C7−アルキル、ピペリジニル−C1−C7−アルキル、ピペラジニル−もしくはN−(C1−C7−アルキル)ピペラジニル−C1−C7−アルキル、モノ−C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキル、(N’−モノ−もしくはN’,N’−ジ−(C1−C7−アルキル)−アミノ)−C1−C7−アルキル、フェニル、ピリジニル、オキサゾリルまたはチアゾリル(これらそれぞれは非置換であるか、またはC1−C7−アルコキシ、ハロ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、ヒドロキシル−C1−C7−アルキルアミノ、ヒドロキシル−C1−C7−アルキル、アミノまたはN−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)−アミノ、C3−C8−シクロアルキル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピリミジニル、ピラジニルおよび/またはピリダジニルにより置換されている)]−アミノ−カルボニル;N−C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキルカルバモイル;ピロリジン−1−カルボニル;アミノ−N−ピロリジン−1−カルボニル;N−モノ−もしくはN,N−ジ(C1−C7−アルキル)アミノ−ピロリジン−1−カルボニル;ピペリジン−1−カルボニルモルホリン−4−カルボニル;モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニル、S−オキソ−もしくはS,S−ジオキソ−チオモルホリノ−カルボニル、チオモルホリン−4−カルボニル;S−オキソ−チオモルホリン−4−カルボニル;S,S−ジオキソチオモルホリン−4−カルボニル;ピペラジン−1−カルボニル;N−C1−C7−アルキル−ピペラジン−1−カルボニル;N−C1−C7−アルコキシカルボニル−ピペラジン−1−カルボニル;N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)−アミノ−置換または非置換ピロリジニル−C1−C7−アルキル−カルボニル;シアノ;C1−C7−アルケニレンもしくは−アルキニレン;C1−C7−アルキルスルホニル;フェニルもしくはナフチルスルホニル(ここで、フェニルもしくはナフチルは非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシおよびシアノからなる群から選択される1個以上、とりわけ1から3個の部分により置換されている);フェニル−もしくはナフチル−C1−C7−アルキルスルホニル;スルファモイル;N−モノもしくはN,N−ジ−[C1−C7−アルキル、フェニル−、ナフチル−、フェニル−C1−C7−アルキル−、ピロリジニル−C1−C7−アルキル、ピペリジニル−C1−C7−アルキル、ピペラジニル−C1−C7−アルキル、N−C1−C7−アルキルピペラジニル−C1−C7−アルキル、ナフチル−C1−C7−アルキル、フェニル(これは非置換であるか、またはC1−C7−アルコキシ、ハロ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、ヒドロキシル−C1−C7−アルキルまたはN−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)−C1−C7−アルキル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルおよび/またはチアゾリルにより置換されている)]−アミノスルホニル;ピラゾリル;ピラゾリジニル;ピロリル;ピリジニル(これは非置換であるか、またはC1−C7−アルコキシおよび/またはハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている);ピロリジニル;オキソ−ピロリジニル;ピペリジニル;オキソ−ピペリジニル;モルホリニル;チオモルホリニル;S−オキソ−チオモルホリニル;S,S−ジオキソチオモルホリニル;ピペラジニル;N−C1−C7−アルキル−ピペラジニル;4−(フェニル−C1−C7−アルキル)−ピペラジニル;4−(ナフチル−C1−C7−アルキル)−ピペラジニル;4−(C1−C7−アルコキシカルボニル)−ピペラジニル;4−(フェニル−C1−C7−アルコキシカルボニル)−ピペラジニル;4−(ナフチル−C1−C7−アルコキシカルボニル)−ピペラジニル;オキサゾリル;チアゾリル;トリアゾリル、例えば、1,2,4−トリアゾール−1−イル;カルバモイル−トリアゾリル;ピラゾリル;ハロ−C1−C7アルキル−ピラゾリル;ハロフェニル−ピラゾリル;ピリミジン−イル;ベンゾイミダゾリル;C1−C7−アルコキシ−置換ベンゾイミダゾリル;ピロロ−ピリミジニル;C1−C7−アルキル−置換ピロロ−ピリミジニル;1H,4H,5H−トリヒドロピラゾロ[2,3−c]ピペリジン−1−イル(これは非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキルおよびハロ−C1−C7−アルキルから選択される1または2個の置換基により置換されている);ニトロおよび/またはC3−C8−シクロアルキル、フェニルまたはナフチル(これらそれぞれは非置換であるか、または独立してハロ、C1−C7−アルコキシ、C1−C7−アルカンスルホニル、ニトロおよびシアノからなる群から選択される1
個以上、例えば、2個までの部分により置換されている);テトラゾリル;インドリル;インダゾリル;C1−C7−アルキル−インダゾリル;およびピロロ−ピリジニルから選択される置換基で置換されている}から選択される1個以上の置換基により置換されている〕からなる群から選択される1個以上、例えば、1から3個の置換基により置換されている;
請求項1に記載の式Iの化合物またはそのN−オキシド、その溶媒和物および/または(好ましくは薬学的に許容される)塩。
【請求項3】
R1が請求項2に記載されているとおりであり、そして、
R2が1個の置換基がメタ位にC1−C7−アルコキシ、とりわけメトキシであり、もう1個が請求項2において置換フェニルR2の置換基である、2個の置換基を有する請求項1に記載の置換フェニルである、
請求項2に記載の式Iの化合物またはそのN−オキシド、その溶媒和物および/または(好ましくは薬学的に許容される)塩。
【請求項4】
R1が6から18個の炭素原子を有し、そして環内において二重結合を有する一、二もしくは多環式(好ましくは三までの環式、より好ましくは二までの環式)不飽和炭素環式部分であるアリール、とりわけフェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニル〔これらそれぞれは非置換であるか、または独立してメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチルのようなC1−C7−アルキル;C2−C7−アルケニル;C2−C7−アルキニル、ピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシ、オキソおよび/またはトリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキル、例えば、ピロリジノ−C1−C7−アルキル、2−オキソピロリジノ−C1−C7−アルキル、ピペリジノ−C1−C7−アルキル、モルホリノ−C1−C7−アルキル、チオモルホリノ−C1−C7−アルキル、N−C1−C7−アルキル−ピペラジノ−C1−C7−アルキルまたはN−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)−アミノ−置換または非置換ピロリジノ−C1−C7−アルキル;ヒドロキシメチルのようなヒドロキシ−C1−C7−アルキル;3−メトキシプロピルもしくは2−メトキシエチルのようなC1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキル;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキル、アミノメチルのようなアミノ−C1−C7−アルキル;N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル、C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキルおよび/または(モノ−もしくはジ−(C1−C7−アルキル)−アミノ)−C1−C7−アルキル)−アミノ−C1−C7−アルキル;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキルアミノ−C1−C7−アルキル、ヒドロキシ−C1−C7−アルコキシ;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルコキシ;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルコキシ;ハロ−C1−C7−アルコキシ;アミノ−C1−C7−アルコキシ;N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)−アミノ−C1−C7−アルコキシ;N−C1−C7−アルカノイルアミノ−C1−C7−アルコキシ;C1−C7−アルコキシカルボニルアミノ−C1−C7−アルコキシ、モルホリノのようなモルホリニル;チオモルホリノのようなチオモルホリニル;S−オキソ−チオモルホリノのようなS−オキソ−チオモルホリニル;S,S−ジオキソ−チオモルホリノのようなS,S−ジオキソチオモルホリニル、モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニル、S−オキソ−もしくはS,S−ジオキソ−チオモルホリノ−カルボニル、チオモルホリン−4−カルボニル;S−オキソ−チオモルホリン−4−カルボニル;S,S−ジオキソチオモルホリン−4−カルボニル;ピペラジン−1−カルボニル;N−C1−C7−アルキル−ピペラジン−1−カルボニル;N−C1−C7−アルコキシカルボニル−ピペラジン−1−カルボニル;N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)−アミノ−置換または非置換ピロリジニル−C1−C7−アルキル−カルボニル;シアノ、C1−C7−アルカン−スルホニル;C3−C8−シクロアルキル−スルホニルからなる群から選択される1個以上、好ましくは1から3個の置換基により置換されている〕であるか、または、
不飽和、部分的に飽和または飽和、好ましくは不飽和であり、そして、4から10個の環原子(1から3個は窒素である)を有するヘテロシクリル、とりわけピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピラゾリルまたはイミダゾリル〔これらそれぞれは非置換であるか、または独立して非置換であるか、またはヒドロキシル、ハロまたはシアノ−C1−C7−アルキルにより置換されているC1−C7−アルキル、ハロ、ヒドロキシル、C1−C7−アルコキシ、アミノ、N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキルおよび/またはC3−C8−シクロアルキル)−アミノ、C1−C7−アルカノイルアミノ、C1−C7−アルコキシカルボニル−アミノ、フェニル−もしくはナフチル−C1−C7−アルコキシカルボニル−アミノ、カルバモイル、N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキルおよび/またはC3−C8−シクロアルキル)−カルバモイル、ピラゾリル、ピロリジニル、ピリジニル、ピペリジニル、オキソピペリジニル、ピペラジニル、トリアゾリル、モルホリニル、チオモルホリニル、S−オキソチオモルホリニル、ベンゾイミダゾリル、ピロロ−ピリミジニルおよび1H,4H,5H−トリヒドロピラゾロ[2,3−c]ピペリジン−1−イル{非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ハロ−C1−C7−アルキル、ハロフェニル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、ハロ、C1−C7−アルコキシカルボニル、カルバモイル、フェニルスルホニル(ここで、フェニルは非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、ハロ、ニトロおよびシアノから選択される1個以上、好ましくは3個までの置換基により置換されている)、ピペリジノカルボニル、モルホリノ−カルボニル、チオモルホリノ−カルボニルまたはS−オキソ−もしくはS,S−ジオキソチオモルホリノカルボニル、C1−C7−アルカンスルホニル、スルファモイル、N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)−スルファモイル、シアノおよびニトロから選択される1個以上、とりわけ3個までの置換基により置換されている(環炭素原子または好ましくは環窒素を介して結合している)}からなる群から選択される1個以上、好ましくは1または2個の置換基により置換されている〕であり;そして、
R2がフェニルまたはナフチル、とりわけフェニルであり、ここで、フェニルまたはナフチルはC1−C7−アルキル、非置換であるか、または独立してヒドロキシおよびC1−C7−アルコキシから選択される1から3個の部分により置換されているフェニル、ハロ、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C7−アルコキシ、C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルコキシ、C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルコキシ、アミノ−C1−C7−アルコキシ、N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル、フェニル−もしくはナフチル−C1−C7−アルキルおよび/またはC1−C7−アルカノイル)−アミノ−C1−C7−アルコキシ、C1−C7−アルコキシカルボニルアミノ−C1−C7−アルコキシ、C6−C14−アリールカルボニルアミノ−C2−C7−アルコキシ(ここで、C6−C14−アリールは非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ハロ−C1−C7−アルキル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、とりわけメトキシ、ハロ、とりわけフルオロおよびシアノからなる群から選択される1個以上、とりわけ3個までの置換基により置換されている)、ピロリル−C1−C7−アルコキシ、ピラゾリル−C1−C7−アルコキシ、ピラゾリジニル−C1−C7−アルコキシ、ピロリジニル−C1−C7−アルコキシ(ここで、ピロリジニルは非置換であるか、またはオキソにより置換されている)、イミダゾリル−C1−C7−アルコキシ、イミダゾリジニル−C1−C7−アルコキシ(ここで、イミダゾリジニルは非置換であるか、またはオキソにより置換されている)、ピペリジニル−C1−C7−アルコキシ、ピペラジニル−C1−C7−アルコキシ(ここで、ピペラジニルは非置換であるか、またはC1−C7−アルキルで置換されている)、モルホリニル−C1−C7−アルコキシ、チオモルホリニル−C1−C7−アルコキシ、S−オキソ−チオモルホリニル−C1−C7−アルコキシ、S,S−ジオキソチオモルホリニル−C1−C7−アルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ、ピリジンカルボニルアミノ−C2−C7−アルコキシのようなヘテロシクリルカルボニルアミノ−C1−C7−アルコキシ(ここで、ヘテロシクリルは3から10個の環原子(O、SおよびN、とりわけNから選択される1個以上のヘテロ環原子)を有する)、C6−C14−アリールアミノカルボニルアミノ−C2−C7−アルコキシ(ここで、C6−C14−アリールは上記定義、好ましくはフェニルまたはナフチルであり、そして、それぞれの場合において、非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ハロ−C1−C7−アルキル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、ハロ、とりわけフルオロおよびシアノからなる群から選択される1個以上、とりわけ3個までの置換基により置換されている)、ピリジニルアミノカルボニルアミノ−C2−C7−アルコキシのようなヘテロシクリルアミノカルボニルアミノ−C1−C7−アルコキシ(ここで、ヘテロシクリルは3から10個の環原子(O、SおよびN、とりわけNから選択される1個以上のヘテロ環原子を有する)を有する)、C1−C7−アルカン−スルホニル、C3−C8−シクロアルキル−スルホニル、ニトロ、シアノおよびC1−C7−アルコキシ〔これは、非置換であるか、またはピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシ、トリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルおよび/またはオキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニル、とりわけオキセタン−2−イルもしくはオキセタン−3−イルのような環状エーテルラジカル{ここで、それぞれの環状エーテルラジカルは非置換であるか、または該C1−C7−アルコキシ基に結合している同じ炭素において、独立してピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルカンカルボニルアミノ、(例えば、メチル−、エチル−、プロピル−、イソプロピル−カルボキサミド)、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C3−C7−シクロアルカンカルボニルアミノ(例えば、シクロプロピルカルボキサミド)、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−ハロ−アルカンカルボニルアミノ(例えば、トリフルオロメチルカルボキサミド)、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルカンオキシカルボニルアミノ(例えば、メトキシカルボニルアミノ、tert−ブチルオキシカルボニルアミノ)(ここで、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルカンオキシカルボニルアミノラジカルのアルキル基は非置換であるか、またはアリール、とりわけフェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニル(例えば、ベンジルオキシカルボニルアミノ)、ピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシおよび/またはトリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている)、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシ、トリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルから選択される置換基で置換されている}から選択される1個以上の置換基により置換されている〕からなる群から選択される1個以上、好ましくは1から3個、より好ましくは1または2個の置換基−とりわけメタ−および/またはパラ位−により置換されている;
請求項1に記載の式Iの化合物またはそのN−オキシド、その溶媒和物および/または(好ましくは薬学的に許容される)塩。
【請求項5】
R1がフェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリルまたはイミダゾリル〔これらそれぞれは非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ハロ−C1−C7−アルキル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、ハロ、アミノ、C1−C7−アルコキシカルボニルアミノ、非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、ハロ、アミノ、C1−C7−アルコキシカルボニルアミノおよびシアノからなる群から選択される1個以上、好ましくは1から2個の部分により置換されているピリジニル、ピペリジニル、1−(C1−C7−アルコキシ)−ピペリジン−4−イル、ピペラジノ、4−(C1−C7−アルコキシカルボニル)−ピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、S−オキソもしくはS,S−ジオキソチオモルホリノ、(非置換もしくはシアノ−および/またはヒドロキシ−置換−フェニル)−スルホニル、シアノ、C1−C7−アルカン−スルホニルおよびC3−C8−シクロアルキル−スルホニルからなる群から選択される1個以上、好ましくは1から2個の置換基により置換されている〕であり;
そして、
R2がフェニルまたはナフチル、とりわけフェニルであり、これらそれぞれは非置換であるか、またはC1−C7−アルキル、非置換であるか、または独立してヒドロキシおよびC1−C7−アルコキシから選択される1から3個の部分により置換されているフェニル、C1−C7−アルコキシ、ヒドロキシ−C2−C7−アルコキシ、C1−C7−アルコキシ−C2−C7−アルコキシ、(C1−C7−アルコキシ−C2−C7−アルコキシ)−C2−C7−アルコキシ、アミノ−C1−C7−アルコキシ、N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)アミノ−C1−C7−アルコキシ、C1−C7−アルコキシカルボニルアミノ−C2−C7−アルコキシ、C1−C7−アルカノイルアミノ−C1−C7−アルコキシ、C6−C14−アリールカルボニルアミノ−C1−C7−アルコキシ(ここで、C6−C14−アリールは非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ハロ−C1−C7−アルキル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、ハロ、とりわけフルオロおよびシアノからなる群から選択される1個以上、とりわけ3個までの置換基により置換されている)、ピリジンカルボニルアミノ−C2−C7−アルコキシ、C1−C7−アルキルアミノカルボニルアミノ−C1−C7−アルコキシ、C6−C14−アリールアミノカルボニルアミノ−C2−C7−アルコキシ(C6−C14−アリール−NH−C(=O)−NH−C2−C7−アルコキシ)(ここで、C6−C14−アリールは非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ハロ−C1−C7−アルキル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、ハロ、とりわけフルオロおよびシアノからなる群から選択される1個以上、とりわけ3個までの置換基により置換されている)、ピリジニルアミノカルボニルアミノ−C2−C7−アルコキシ、ピロリル−C1−C7−アルコキシ、ピロリジニル−C1−C7−アルコキシ(ここで、ピロリジニルは非置換であるか、またはオキソにより置換されている)、イミダゾリル−C1−C7−アルコキシ、イミダゾリジニル−C1−C7−アルコキシ(ここで、イミダゾリジニルは非置換であるか、またはオキソにより置換されている)、モルホリニル−C1−C7−アルコキシ、チオモルホリニル−C1−C7−アルコキシ、S−オキソチオモルホリニル、S,S−ジオキソチオモルホリニル、ピペリジニル−C1−C7−アルコキシ(ここで、ピペリジニルは非置換であるか、またはC1−C7−アルキルで置換されている)、ピペラジニル−C1−C7−アルコキシ(ここで、ピペラジニルは非置換であるか、またはC1−C7−アルキル、ハロ、C1−C7−アルキルスルホニル、ニトロ、シアノおよびC1−C7−アルコキシで置換されている)〔これは、非置換であるか、またはピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシ、トリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルおよび/またはオキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニル、とりわけオキセタン−2−イルもしくはオキセタン−3−イルのような環状エーテルラジカル{ここで、それぞれの環状エーテルラジカルは非置換であるか、または該C1−C7−アルコキシ基に結合している同じ炭素において、独立してピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルカンカルボニルアミノ、(例えば、メチル−、エチル−、プロピル−、イソプロピル−カルボキサミド)、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C3−C7−シクロアルカンカルボニルアミノ(例えば、シクロプロピルカルボキサミド)、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−ハロ−アルカンカルボニルアミノ(例えば、トリフルオロメチルカルボキサミド)、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルカンオキシカルボニルアミノ(例えば、メトキシカルボニルアミノ、tert−ブチルオキシカルボニルアミノ)(ここで、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルカンオキシカルボニルアミノラジカルのアルキル基は非置換であるか、またはアリール、とりわけフェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニル(例えば、ベンジルオキシカルボニルアミノ)、ピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシおよび/またはトリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている)、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシ、トリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルから選択される置換基で置換されている}から選択される1個以上の置換基により置換されている〕からなる群から選択される1個以上、とりわけ1または2個の置換基により置換されている;
請求項1に記載の式Iの化合物またはそのN−オキシド、その溶媒和物および/または(好ましくは薬学的に許容される)塩。
【請求項6】
下記名称の化合物の群から選択される請求項1に記載の式Iの化合物:
6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−3−(6−フルオロ−ピリジン−3−イル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−2−メチル−3−ピリジン−3−イル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
(3,4−ジメトキシ−フェニル)−3−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
5−[6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル]−ピリジン−2−カルボニトリル;
6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−2−メチル−3−(6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−イル)−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
5−[6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル]−ニコチノニトリル;
5−[6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル]−ピリジン−2−イルアミン;
5−[6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル]−ピリジン−2−オール;
4−{5−[6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル]−ピリジン−2−イル}−ピペラジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル;
3−(6−クロロ−ピリジン−3−イル)−6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−2−メチル−3−(6−ピペラジン−1−イル−ピリジン−3−イル)−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
5−[6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル]−[2,3’]ビピリジニル−6’−カルボニトリル;
5−[6−(4−エトキシ−3−メトキシ−フェニル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル]−[2,3’]ビピリジニル−6’−カルボニトリル;
3−(6−クロロ−ピリジン−3−イル)−6−(4−エトキシ−3−メトキシ−フェニル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
5−[6−(4−エトキシ−3−メトキシ−フェニル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル]−ピリジン−2−オール;
6−(4−エトキシ−3−メトキシ−フェニル)−2−メチル−3−(6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−イル)−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
5−[6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル]−3−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イルアミン;
6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−2−メチル−3−(3−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−2−メチル−3−ピラジン−2−イル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
6−(4’−メトキシ−ビフェニル−4−イル)−2−メチル−3−(6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−イル)−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
5−[6−(4−メタンスルホニル−フェニル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル]−ニコチノニトリル;
6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−2−メチル−3−(1H−ピラゾール−3−イル)−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
4−{3−[6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル]−ピラゾール−1−スルホニル}−ベンゾニトリル;
6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−3−[1−(4−メトキシ−ベンゼンスルホニル)−1H−ピラゾール−3−イル]−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
3−{3−[6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル]−ピラゾール−1−スルホニル}−ベンゾニトリル;
5−{6−[4−(2−アミノ−エトキシ)−3−メトキシ−フェニル]−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}−3−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イルアミンおよび
(2−{4−[3−(6−アミノ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−6−イル]−2−メトキシ−フェノキシ}−エチル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル
またはそのN−オキシド、その溶媒和物および/または薬学的に許容される塩。
【請求項7】
下記表に挙げられている式および置換基を有する化合物番号26から116の群から選択される請求項1に記載の式Iの化合物またはそのN−オキシド、その溶媒和物および/または(好ましくは薬学的に許容される)塩。
【表1】
【表2】
【表3】
【表4】
【表5】
【表6】
【表7】
【表8】
【表9】
【表10】
【表11】
【表12】
【表13】
【表14】
【表15】
【表16】
【表17】
【表18】
【表19】
【表20】
【表21】
【表22】
【表23】
【表24】
【表25】
【表26】
【表27】
【請求項8】
温血動物、とりわけヒトの予防処置を含む処置の処置において使用するための、請求項1から7のいずれかに記載の式Iの化合物、そのN−オキシド、その互変異性体および/またはその薬学的に許容される塩。
【請求項9】
増殖性、炎症性疾患、アレルギー性疾患、閉塞性気道疾患および移植と関連して一般的に発症する障害からなる群から選択される1種以上の疾患、とりわけPI3−キナーゼ−関連タンパク質キナーゼファミリーのキナーゼ、とりわけ脂質キナーゼおよび/またはPI3キナーゼ(PI3K)および/またはmTORおよび/またはDNAタンパク質キナーゼおよび/またはATMおよび/またはATRおよび/またはhSMG−1活性の阻害に応答する1種以上の疾患に対して使用する、請求項8に記載の式Iの化合物、そのN−オキシド、その互変異性体および/またはその薬学的に許容される塩。
【請求項10】
請求項1から9のいずれかに記載の式Iの化合物、そのN−オキシド、その互変異性体および/またはその薬学的に許容される塩および少なくとも1種の薬学的に許容される担体を含む医薬。
【請求項11】
請求項1から9のいずれかに記載の式Iの化合物、そのN−オキシド、その互変異性体および/またはその薬学的に許容される塩を少なくとも1種の薬学的に許容される担体と混合することを含む医薬を製造するための方法または処理。
【請求項12】
請求項1から7のいずれかに記載の化合物の製造方法であって、
a)式II
【化2】
〔式中、R2は式Iの化合物に対して定義のとおりであり、そしてXはハロ、好ましくはクロロ、ブロモまたはヨードまたはトリフルオロメタンスルホニルオキシである〕で示される化合物を、クロスカップリング条件下で、式III
【化3】
〔式中、R1は式Iの化合物に対して定義のとおりであり、そして炭素原子を介してDに結合しており、そしてDは、例えば、ジアルコキシエステルまたは式A
【化4】
で示される基のような遊離形またはエステル化形態の−B(OH2)であるか、または−Sn(alk)3(ここで、alkはアルキル、好ましくはC1−C7−アルキル、より好ましくはメチルである)である〕で示されるボロン酸またはボロン酸エステルまたは有機スズ化合物と反応させるか、
または、
b)式IV
【化5】
〔式中、R2は式Iの化合物に対して定義のとおりであり、そしてDは、例えば、a)の下に示されている式Aの基のような遊離形またはエステル化形態の−B(OH2)であるか、または−Sn(alk)3(ここで、alkはアルキル、好ましくはC1−C7−アルキル、より好ましくはメチルである)である〕で示されるボロン酸またはボロン酸エステルまたは有機スズ化合物を、クロスカップリング条件下で、式V
【化6】
〔式中、R1は式Iの化合物に対して定義のとおりであり、そしてXはハロゲン、とりわけクロロ、ブロモまたはヨードまたはトリフルオロメタンスルホニルオキシである〕で示される化合物と反応させるか、
または、
c)式VI
【化7】
〔式中、R1は式Iの化合物に対して定義のとおりであり、そしてXはハロ、とりわけクロロ、ブロモまたはヨードまたはトリフルオロメタンスルホニルオキシである〕で示される化合物を、クロスカップリング条件下で、式VII
【化8】
〔式中、R2は式Iの化合物に対して定義のとおりであり、そしてDは、例えば、a)の下に示されている式Aの基のような遊離形またはエステル化形態の−B(OH2)であるか、または−Sn(alk)3(ここで、alkはアルキル、好ましくはC1−C7−アルキル、より好ましくはメチルである)である〕で示されるボロン酸またはボロン酸エステルまたは有機スズ化合物と反応させるか、
または、
d)式VIII
【化9】
〔式中、R2は式Iの化合物に対して定義のとおりである〕で示されるピリダジン化合物を式IX
【化10】
〔式中、R1は式Iの化合物に対して定義のとおりであり、そしてYはハロ、とりわけクロロまたはブロモである〕で示されるハロケトンと反応させるか、
または、
e)R1がピラゾール−3−イルである式Iの化合物の製造のために、式X
【化11】
〔式中、R2は式Iの化合物に対して定義のとおりである〕で示される化合物を、ヒドラジンまたはその水和物および/または塩と反応させ、
および、所望により、上記反応a)からe)のいずれかにしたがって得られた式Iの化合物を式Iの異なる化合物に変換する、得られた式Iの化合物の塩をその異なる塩に変換する、得られた式Iの化合物の遊離形をその塩に変換する、そして/または得られた式Iの化合物の異性体を得られた1種以上の式Iの異なる異性体から分離する方法を含む方法。
【請求項1】
式I
【化1】
〔式中、
R1は非置換もしくは置換アリールまたはヘテロシクリルであり;そして、
R2は置換フェニルまたは置換ナフチルである〕
で示される化合物および/またはそのN−オキシド、その溶媒和物および/または(好ましくは薬学的に許容される)塩。
【請求項2】
R1が非置換もしくは置換アリールまたはヘテロシクリルであり、ここで、
アリールは6から18個の炭素原子を有し、そして環内において二重結合を有する一、二もしくは多環式(好ましくは三までの環式、より好ましくは二までの環式)不飽和炭素環式部分、とりわけフェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニル〔これらそれぞれのラジカルは非置換であるか、または独立してメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチルのようなC1−C7−アルキル;C2−C7−アルケニル;C2−C7−アルキニル;C6−C18−アリール−C1−C7−アルキル(ここで、アリールは好ましくはフェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニルであり、そして非置換であるか、またはメチルまたはエチルのようなC1−C7−アルキル、ピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシ、メトキシのようなC1−C7−アルコキシおよび/またはトリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている);[ピロリジニル(とりわけピロリジノ)、ピペリジニル(とりわけピペリジノ)、ピペラジニル(とりわけピペラジノ)、モルホリノ、チオモルホリノ、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルまたはチアゾリル]−C1−C7−アルキル(ここで、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルまたはチアゾリルは非置換であるか、またはメチルまたはエチルのようなC1−C7−アルキル、ピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシ、オキソおよび/またはトリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている)、例えば、ピロリジノ−C1−C7−アルキル、2−オキソピロリジノ−C1−C7−アルキル、ピペリジノ−C1−C7−アルキル、モルホリノ−C1−C7−アルキル、チオモルホリノ−C1−C7−アルキル、N−C1−C7−アルキル−ピペラジノ−C1−C7−アルキルまたはN−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)−アミノ−置換もしくは非置換ピロリジノ−C1−C7−アルキル;[ピロリジニル(とりわけピロリジノ)、ピペリジニル(とりわけピペリジノ)、ピペラジニル(とりわけピペラジノ)、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾール(oxazoly)またはチアゾリル]−オキシ−C1−C7−アルキル(ここで、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルおよびチアゾリルは非置換であるか、またはメチルまたはエチルのようなC1−C7−アルキル、ピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシ、オキソおよび/またはトリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている);[ピロリジン(とりわけピロリジノ)、ピペリジン(とりわけピペリジノ)、ピペラジン(とりわけピペラジノ)、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、オキサゾリルもしくはチアゾル]−カルボニル−C1−C7−アルキル(ここで、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、オキサゾールまたはピリダジンは非置換であるか、またはメチルまたはエチルのようなC1−C7−アルキル、ピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシ、オキソおよび/またはトリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている);トリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキル;ヒドロキシメチルのようなヒドロキシ−C1−C7−アルキル;3−メトキシプロピルまたは2−メトキシエチルのようなC1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキル;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキル;フェニルオキシ−もしくはナフチルオキシ−C1−C7−アルキル;フェニル−C1−C7−アルコキシ−もしくはナフチル−C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキル;アミノメチルのようなアミノ−C1−C7−アルキル;N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル、C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキルおよび/または(モノ−もしくはジ−(C1−C7−アルキル)−アミノ)−C1−C7−アルキル)−アミノ−C1−C7−アルキル;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキルアミノ−C1−C7−アルキル;モノ−もしくはジ−[C6−C18−アリール]−C1−C7−アルキル(ここで、アリールは好ましくはフェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニルであり、そして非置換であるか、またはメチルまたはエチルのようなC1−C7−アルキル、ピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシおよび/またはトリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている);(ナフチル−もしくはフェニル−C1−C7−アルキル)−アミノ−C1−C7−アルキル;C1−C7−アルカノイルアミノ−C1−C7−アルキル;カルボキシ−C1−C7−アルキル;ベンゾイル−もしくはナフトイルアミノ−C1−C7−アルキル;C1−C7−アルキルスルホニルアミノ−C1−C7−アルキル;フェニルもしくはナフチルスルホニルアミノ−C1−C7−アルキル(ここで、フェニルもしくはナフチルは非置換であるか、または1個以上、とりわけ1から3個のC1−C7−アルキル部分により置換されている);フェニル−もしくはナフチル−C1−C7−アルキルスルホニルアミノ−C1−C7−アルキル;シアノ−C1−C7−アルキル;ハロ、とりわけフルオロ(好ましい)、クロロ(好ましい)またはブロモ;ヒドロキシ;C1−C7−アルコキシ;C6−C18−アリール−C1−C7−アルコキシ(ここで、アリールは好ましくはフェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニルであり、そして非置換であるか、またはメチルまたはエチルのようなC1−C7−アルキル、C1−C7−アルコキシ、ピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシおよび/またはトリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている);ヒドロキシ−C1−C7−アルコキシ;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルコキシ;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルコキシ;ハロ−C1−C7−アルコキシ;アミノ−C1−C7−アルコキシ;N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)−アミノ−C1−C7−アルコキシ;N−C1−C7−アルカノイルアミノ−C1−C7−アルコキシ;C1−C7−アルコキシカルボニルアミノ−C1−C7−アルコキシ;C6−C14−アリールカルボニルアミノ−C2−C7−アルコキシ(C6−C14−アリール−C(=O)−NH−C2−C7−アルコキシまたはC6−C14−アロイル−NH−C2−C7−アルコキシ)(ここで、C6−C14−アリールは非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ハロ−C1−C7−アルキル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、ハロおよびシアノからなる群から選択される1個以上、とりわけ3個までの置換基により置換されている);N−非置換−、N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)カルバモイル−C1−C7−アルコキシ;フェニル−もしくはナフチルオキシ;フェニル−もしくはナフチル−C1−C7−アルキルオキシ;[ピロリル、ピロリジニル(とりわけピロリジノ)、イミダゾリル(とりわけイミダゾロ)、イミダゾリジニル(とりわけイミダゾリジノ)、ピペリジニル(とりわけピペリジノ)、ピペラジニル(とりわけピペラジノ)、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、チアゾリル、モルホリニル(とりわけモルホリノ)、チオモルホリニル(とりわけチオモルホリノ)、S−オキソチオモルホリニル(とりわけS−オキソチオモルホリノ)またはS,S
−ジオキソチオモルホリニル(とりわけS,S−ジオキソチオモルホリノ)]−C1−C7−アルコキシ(ここで、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルおよびチアゾリルは非置換であるか、またはメチルまたはエチルのようなC1−C7−アルキル、ピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシ、オキソおよび/またはトリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている);[ピロリル、ピロリジニル(とりわけピロリジノ)、イミダゾリル(とりわけイミダゾロ)、イミダゾリジニル(とりわけイミダゾリジノ)、ピペリジニル(とりわけピペリジノ)、ピペラジニル(とりわけピペラジノ)、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、チアゾリル、モルホリニル(とりわけモルホリノ)、チオモルホリニル(とりわけチオモルホリノ)、S−オキソチオモルホリニル(とりわけS−オキソチオモルホリノ)またはS,S−ジオキソチオモルホリニル(とりわけS,S−ジオキソチオモルホリノ)]−オキシ−C1−C7−アルコキシ(ここで、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルおよびチアゾリルは非置換であるか、またはメチルまたはエチルのようなC1−C7−アルキル、ピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシ、オキソおよび/またはトリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている);C3−C8−シクロアルコキシ;ピリジンカルボニルアミノ−C1−C7−アルコキシ、C6−C14−アリールアミノカルボニルアミノ−C2−C7−アルコキシ(C6−C14−アリール−NH−C(=O)−NH−C2−C7−アルコキシ)(ここで、C6−C14−アリールは非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ハロ−C1−C7−アルキル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、ハロおよびシアノからなる群から選択される1個以上、とりわけ3個までの置換基により置換されている);ピリジニルアミノカルボニルアミノ−C1−C7−アルコキシ;C1−C7−アルカノイルオキシ;ベンゾイル−もしくはナフトイルオキシ;アミノ;モノ−もしくはジ−(C1−C7−アルキル、C3−C8−シクロアルキルおよび/またはヒドロキシル−C1−C7−アルキル)−アミノ;モノ−もしくはジ−(ナフチル−もしくはフェニル−C1−C7−アルキル)−アミノ;C1−C7−アルカノイルアミノ;非置換またはアミノ−、N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキルおよび/またはフェニル−もしくはナフチル−C1−C7アルキル)アミノ−置換ベンゾイル−もしくはナフトイルアミノ;C1−C7−アルコキシカルボニルアミノ;(フェニルもしくはナフチル)−C1−C7−アルコキシカルボニルアミノ;C1−C7−アルキルスルホニルアミノ;フェニルもしくはナフチルスルホニルアミノ(ここで、フェニルもしくはナフチルは非置換であるか、または1個以上、とりわけ1から3個のC1−C7−アルキル部分により置換されている);フェニル−もしくはナフチル−C1−C7−アルキルスルホニルアミノ;C1−C7−アルカノイル;非置換もしくは置換ベンゾイル(ここで、該置換基は独立してヒドロキシ、C1−C7−アルコキシおよびシアノからなる群から選択される好ましくは1個以上、例えば、3個までの置換基である);C1−C7−アルキルチオ;トリフルオロメチルチオのようなハロ−C1−C7−アルキルチオ;C1−C7−アルカン−スルホニル;C3−C8−シクロアルキル−スルホニル;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキルチオ;フェニル−もしくはナフチルチオ;フェニル−もしくはナフチル−C1−C7−アルキルチオ;C1−C7−アルカノイルチオ;ベンゾイル−もしくはナフチルチオ;C1−C7−アルカノイル;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルカノイル;カルボキシル(−COOH);C1−C7−アルコキシ−カルボニル;フェノキシ−もしくはナフトキシカルボニル;フェニル−もしくはナフチル−C1−C7−アルコキシカルボニル;メチレンジオキシまたは1,2−エチレンジオキシのようなC1−C10−、とりわけC1−C4−アルキレンジオキシ;カルバモイル;N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)−アミノカルボニルのようなN−モノ−もしくはN,N−ジ−[C1−C7−アルキル、ナフチル−C1−C7−アルキル、フェニル−C1−C7−アルキル、N’−モノ−もしくはN’,N’−ジ−(C1−C7アルキル)アミノ−C1−C7−アルキル、ピロリジニル(とりわけピロリジノ)−C1−C7−アルキル、ピペリジニル(とりわけピペリジノ)−C1−C7−アルキル、ピペラジニル−もしくはN−(C1−C7−アルキル)ピペラジニル(とりわけピペラジノもしくは4−C1−C7−アルキルピペラジノ)−C1−C7−アルキル、モノ−C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキル、(N’−モノ−もしくはN’,N’−ジ−(C1−C7−アルキル)−アミノ)−C1−C7−アルキル、フェニル、ピリジニル、オキサゾリルまたはチアゾリル(これらそれぞれは非置換であるか、またはC1−C7−アルコキシ、ハロ、とりわけフルオロ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、ヒドロキシル−C1−C7−アルキルアミノ、ヒドロキシル−C1−C7−アルキル、アミノまたはN−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)アミノ、C3−C8−シクロアルキル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピリミジニル、ピラジニルおよび/またはピリダジニルにより置換されている)]−アミノ−カルボニル;N−C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキルカルバモイル;ピロリジン−1−カルボニル;アミノ−N−ピロリジン−1−カルボニル;N−モノ−もしくはN,N−ジ(C1−C7−アルキル)アミノ−ピロリジン−1−カルボニル;ピペリジン−1−カルボニルモルホリン−4−カルボニル;モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニル、S−オキソ−もしくはS,S−ジオキソ−チオモルホリノ−カルボニル、チオモルホリン−4−カルボニル;S−オキソ−チオモルホリン−4−カルボニル;S,S−ジオキソチオモルホリン−4−カルボニル;ピペラジン−1−カルボニル;N−C1−C7−アルキル−ピペラジン−1−カルボニル;N−C1−C7−アルコキシカルボニル−ピペラジン−1−カルボニル;N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)−アミノ−置換または非置換ピロリジニル−C1−C7−アルキル−カルボニル;シアノ;C1−C7−アルケニレンもしくは−アルキニレン;C1−C7−アルキルスルホニル(=C1−C7−アルカン−スルホニル);フェニルもしくはナフチルスルホニル(ここで、フェニルもしくはナフチルは非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシおよびシアノからなる群から選択される1個以上、とりわけ1から3個の部分により置換されている);フェニル−もしくはナフチル−C1−C7−アルキルスルホニル;スルファモイル;N−モノもしくはN,N−ジ−[C1−C7−アルキル、フェニル−、ナフチル−、フェニル−C1−C7−アルキル−、ピロリジニル(とりわけピロリジノ)−C1−C7−アルキル、ピペリジニル(とりわけピペリジノ)−C1−C7−アルキル、ピペラジニル(とりわけピペラジノ)−C1−C7−アルキル、N−C1−C7−アルキルピペラジニル(とりわけ4−C1−C7−アルキルピペラジノ)−C1−C7−アルキル、ナフチル−C1−C7−アルキル、非置換であるか、またはC1−C7−アルコキシ、ハロ、とりわけフルオロ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、ヒドロキシル−C1−C7−アルキルまたはN−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)−C1−C7−アルキルにより置換されているフェニル;ピロリジニル(とりわけピロリジノ)、ピペリジニル(とりわけピペリジノ)、ピペラジニル(とりわけピペラジノ)、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルおよび/またはチアゾリル]−アミノスルホニル;ピラゾリル;ピラゾリジニル;ピロリル;非置換であるか、またはメトキシのようなC1−C7−アルコキシおよび/またはトリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルにより置換されているピリジニル;ピロリジン−1−イルのようなピロリジニル;2−オキソ−ピロリジン−1−イルのようなオキソ−ピロリジニル;ピペリジニル;2−オキソピペリジン−1−イルのようなオキソ−ピペリジニル;モルホリノのようなモルホリニル;チオモルホリノのようなチオモルホリニル;S−オキソ−チオモルホリノのようなS−オキソ−チオモルホリニル;S,S−ジオキソ−チオモルホリノのようなS,S−ジオキソチオモルホリニル;ピペラジニル;N−C1−C7−アルキル−ピペラジニル;4−(フェニル−C1−C7−アルキル)−ピペラジニル;4
−(ナフチル−C1−C7−アルキル)−ピペラジニル;4−(C1−C7−アルコキシカルボニル)−ピペラジニル;4−(フェニル−C1−C7−アルコキシカルボニル)−ピペラジニル;4−(ナフチル−C1−C7−アルコキシカルボニル)−ピペラジニル;オキサゾリル;チアゾリル;トリアゾリル、例えば、1,2,4−トリアゾール−1−イル;カルバモイル−トリアゾリル、例えば、3−カルバモイル−1,2,4−トリアゾール−1−イルのようなカルバモイル−1,2,4−トリアゾール−1−イル;ピラゾール−1−イルのようなピラゾリル;3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イルのようなハロ−C1−C7アルキル−ピラゾリル;3−(ハロフェニル)−ピラゾール−1−イルのようなハロフェニル−ピラゾリル、例えば、3−(4−クロロフェニル)−ピラゾール−1−イル;ピリミジン−(2−、4−もしくは5−)イル;ベンツイミダゾール(とりわけ−1−)イル;(例えば、5−)C1−C7−アルコキシ−置換ベンツイミダゾール(とりわけ−1−)イル;ピロロ−ピリミジニル、とりわけピロロ[2,3−d]ピリミジン−(例えば1−)イル;C1−C7−アルキル−置換ピロロ−ピリミジニル、例えば、2−C1−C7−アルキル−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−(例えば1−)イル(2−C1−C7−アルキル−5,7−ジアザインドル−1−イルを意味する);1H,4H,5H−トリヒドロピラゾロ[2,3−c]ピペリジン−1−イル(5−アザ−3,4,5,6−テトラヒドロインダゾール−1−イルを意味する)(これは非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル(例えば、メチル、とりわけ5位)およびハロ−C1−C7−アルキル(例えば、トリフルオロメチル、とりわけ3位)から選択される1または2個の置換基により置換されている);ニトロおよび/または;さらにC3−C8−シクロアルキル、フェニルまたはナフチル(これらそれぞれは非置換であるか、または独立してハロ、C1−C7−アルコキシ、C1−C7−アルカンスルホニル、ニトロおよびシアノからなる群から選択される1個以上、例えば、2個までの部分により置換されている);テトラゾリル、例えば、テトラゾール−5−イル;インドル−(例えば、5−)イル;インダゾリル、例えば、インダゾール−5−イル;(例えば、3−)C1−C7−アルキル−インダゾイル−(例えば、5−)イル;およびピロロ−ピリジニル、例えば、ピロロ[2,3−c]ピリジン−1−イル(5−アザ−インドル−1−イルを意味する)からなる群から選択される1個以上、好ましくは3個までの置換基により置換されている〕であり、そして、
ヘテロシクリルは不飽和、飽和または部分的に飽和であるヘテロ環式ラジカルであり、そして単環式、二環式または三環式環であり;そして、3から24個、より好ましくは4から16個、さらに好ましくは4から10個、さらに好ましくは5または6個の環原子を有し;ここで、1個以上、好ましくは1から4個、とりわけ1または2個の炭素環原子は窒素、酸素および硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子により置換されており;とりわけヘテロシクリルラジカルは、オキシラニル、アジリニル、アジリジニル、1,2−オキサチオラニル、チエニル、フラニル、テトラヒドロフリル、ピラニル、チオピラニル、チアントレニル、イソベンゾフラニル、ベンゾフラニル、クロメニル、2H−ピロリル、ピロリル、チオピラニル、ピロリジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピラゾリジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ジチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリダジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、(S−オキソもしくはS,S−ジオキソ)−チオモルホリニル、インドリジニル、アゼパニル、ジアゼパニル、イソインドリル、3H−インドリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、クマリル、インダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、プリニル、4H−キノリジニル、イソキノリル、キノリル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル、デカヒドロキノリル、オクタヒドロイソキノリル、ベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、フタラジニル、ナフチリジニル、ピロロ−ピリミジニル、1H,4H,5H−トリヒドロピラゾロ[2,3−c]ピペリジン−1−イル、ピロロ−ピリジニル、キノキサリル、キナゾリニル、キナゾリニル、シンノリニル、プテリジニル、カルバゾリル、ベータ−カルボリニル、フェナントリジニル、アクリジニル、ペリミジニル、フェナントロリニル、フラザニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、クロメニル、イソクロマニル、クロマニル、ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルおよび2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル〔これらそれぞれのラジカルは独立して非置換であるか、またはヒドロキシル、C1−C7−アルコキシ、ハロまたはシアノ−C1−C7−アルキルにより置換されているC1−C7−アルキル、例えば、トリフルオロメチル、例えば、ヒドロキシメチルのようなヒドロキシ−C1−C7−アルキルまたはメトキシメチルのようなC1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキル、アミノ−もしくはC1−C7−アルキルアミノ−C1−C7−アルキル、ハロ、ヒドロキシル、C1−C7−アルコキシ、オキソ、アミノ、モノ−もしくはジ−(C1−C7−アルキル、ヒドロキシル−C1−C7−アルキルおよび/またはC3−C8−シクロアルキル)−アミノ、C1−C7−アルカノイルアミノ、C1−C7−アルコキシカルボニル−アミノ、ベンゾイルアミノ、アミノベンゾイルアミノ、C1−C7−アルコキシカルボニルアミノ、(フェニルもしくはナフチル)−C1−C7−アルコキシカルボニルアミノ、カルバモイル、N−モノもしくはN,N−ジ置換カルバモイル、とりわけN−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル、フェニル−C1−C7−アルキルおよび/またはC3−C8−シクロアルキル)−アミノカルボニル、[ヘテロシクリル(とりわけピラゾリル、ピロリジニル、ピリジニル、ピペリジニル、オキソピペリジニル、ピペラジニル、トリアゾリル、チアゾリル、モルホリニル、チオモルホリニル、S−オキソチオモルホリニル、ベンゾイミダゾリル、ピロロ−ピリミジニルまたは1H,4H,5H−トリヒドロピラゾロ[2,3−c]ピペリジン−1−イル){ここで、ヘテロシクリルは非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ハロ−C1−C7−アルキル、ハロフェニル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、ハロ、C1−C7−アルコキシカルボニル、カルバモイル、フェニルスルホニル(ここで、フェニルは非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、ハロ、ニトロおよびシアノから選択される1個以上、好ましくは3個までの置換基により置換されている)、ヘテロシクリルカルボニル(ここで、ヘテロシクリルは環窒素を介してカルボニル、とりわけピペリジノカルボニル、モルホリノ−カルボニル、チオモルホリノ−カルボニルまたはS−オキソ−もしくはS,S−ジオキソチオモルホリノカルボニルに結合している)、C1−C7−アルカンスルホニル、スルファモイル、N−モノもしくはN,N−ジ置換スルファモイル、シアノおよびニトロから選択される1個以上の置換基により置換されている}]−アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、N−[N’−モノ−もしくはN’,N’−ジ−(C1−C7アルキル)−アミノ−C1−C7−アルキル]−アミノカルボニル、モノ−もしくはジ−[C1−C7−アルコキシ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、チアゾリル、ヒドロキシル−C1−C7−アルキルアミノおよび/またはN’−モノ−もしくはN’,N’−ジ−(C1−C7−アルキル)−アミノ]−置換フェニル−アミノカルボニル、ヘテロシクリル(とりわけピラゾリル、ピロリジニル、ピリジニル、ピペリジニル、オキソピペリジニル、ピペラジニル、トリアゾリル、モルホリニル、チオモルホリニル、S−オキソチオモルホリニル、ベンゾイミダゾリル、ピロロ−ピリミジニルまたは1H,4H,5H−トリヒドロピラゾロ[2,3−c]ピペリジン−1−イル){非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ハロ−C1−C7−アルキル、ハロフェニル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、ハロ、C1−C7−アルコキシカルボニル、カルバモイル、フェニルスルホニル(ここで、フェニルは非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、ハロ、ニトロおよびシアノから選択される1個以上、好ましくは3個までの置換基により置換されている)、ヘテロシクリルカルボニル(ここで、ヘテロシクリルは環窒素を介してカルボニルに結合している)、とりわけピペリジノカルボニル、モルホリノ−カルボニル、チオモルホリノ−カルボニルまたはS−オキソ−もしくはS,S−ジオキソチオモルホリノカルボニル、C1−C7−アルカノイル、非置換もしくは置換ベンゾイル(ここで、該置換基は独立してヒドロキシ、C1−C7−アルコキシおよびシアノからなる群から選択される好ましくは1個以上、例えば、3個までの置換基である)、C1−C7−アルカンスルホニル、非置換もしくは置換ベンゼンスルホニル(ここで、該置換基は独立してヒドロキシ、C1−C7−アルコキシおよびシアノからなる群から選択される好ましくは1個以上、例えば、3個までの置換基である)、スルファモイル、N−モノもしくはN,N−ジ置換スルファモイル、好ましくはN−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)−スルファモイル、シアノおよびニトロから選択される1個以上の置換基により置換されている(環炭素原子または好ましくは環窒素を介して結合している)}からなる群から選択される1個以上、好ましくは3個までの置換基により置換されている〕からなる群から選択され;そして、
R2が置換フェニルまたは置換ナフチルであり、ここで独立してC1−C7−アルキル、C2−C7−アルケニル;C2−C7−アルキニル;C6−C18−アリール−C1−C7−アルキル(ここで、アリールは好ましくはフェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニルであり、そして非置換であるか、またはC1−C7−アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシおよび/またはハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている);[ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノ、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルまたはチアゾリル]−C1−C7−アルキル(ここで、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルまたはチアゾリルは非置換であるか、またはC1−C7−アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1−C7−アルコキシ、オキソおよび/またはハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている);[ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルまたはチアゾリル]−オキシ−C1−C7−アルキル(ここで、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルおよびチアゾリルは非置換であるか、またはC1−C7−アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1−C7−アルコキシ、オキソおよび/またはハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている);[ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、オキサゾリルまたはチアゾル]−カルボニル−C1−C7−アルキル(ここで、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、オキサゾールまたはピリダジンは非置換であるか、またはC1−C7−アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1−C7−アルコキシ、オキソおよび/またはハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている);ハロ−C1−C7−アルキル;ヒドロキシ−C1−C7−アルキル;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキル;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキル;フェニルオキシ−もしくはナフチルオキシ−C1−C7−アルキル;フェニル−C1−C7−アルコキシ−もしくはナフチル−C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキル;アミノ−C1−C7−アルキル;N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル、C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキルおよび/または(モノ−もしくはジ−(C1−C7−アルキル)−アミノ)−C1−C7−アルキル)−アミノ−C1−C7−アルキル;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキルアミノ−C1−C7−アルキル;モノ−もしくはジ−[C6−C18−アリール]−C1−C7−アルキル(ここで、アリールは好ましくはフェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニルであり、そして非置換であるか、またはC1−C7−アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1−C7−アルコキシおよび/またはハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている);(ナフチル−もしくはフェニル−C1−C7−アルキル)−アミノ−C1−C7−アルキル;C1−C7−アルカノイルアミノ−C1−C7−アルキル;カルボキシ−C1−C7−アルキル;ベンゾイル−もしくはナフトイルアミノ−C1−C7−アルキル;C1−C7−アルキルスルホニルアミノ−C1−C7−アルキル;フェニル−もしくはナフチルスルホニルアミノ−C1−C7−アルキル(ここで、フェニルもしくはナフチルは非置換であるか、または1個以上、とりわけ1から3個のC1−C7−アルキル部分により置換されている);フェニル−もしくはナフチル−C1−C7−アルキルスルホニルアミノ−C1−C7−アルキル;シアノ−C1−C7−アルキル;ハロ;ヒドロキシ;C1−C7−アルコキシ、とりわけメトキシ、エトキシまたはプロポキシ〔これらそれぞれは非置換であるか、またはピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシ、トリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルおよび/またはオキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニルもしくはテトラヒドロピラニル、とりわけオキセタン−2−イルもしくはオキセタン−3−イルのような環状エーテルラジカル{ここで、それぞれの環状エーテルラジカルは非置換であるか、または該C1−C7−アルコキシ基に結合している同じ炭素において、独立してピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルカンカルボニルアミノ、(例えば、メチル−、エチル−、プロピル−、イソプロピル−カルボキサミド)、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C3−C7−シクロアルカンカルボニルアミノ(例えば、シクロプロピルカルボキサミド)、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−ハロ−アルカンカルボニルアミノ(例えば、トリフルオロメチルカルボキサミド)、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルカンオキシカルボニルアミノ(例えば、メトキシカルボニルアミノ、tert−ブチルオキシカルボニルアミノ)(ここで、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルカンオキシカルボニルアミノラジカルのアルキル基は非置換であるか、またはアリール、とりわけフェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニル(例えば、ベンジルオキシカルボニルアミノ)、ピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシおよび/またはトリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている)、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシ、トリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキル;C6−C18−アリール−C1−C7−アルコキシ(ここで、アリールは好ましくはフェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニルであり、そして非置換であるか、またはC1−C7−アルキル、ヒドロキシル、C1−C7−アルコキシ、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、C1−C7−アルコキシおよび/またはハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている);ヒドロキシ−C1−C7−アルコキシ;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルコキシ;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルコキシ;ハロ−C1−C7−アルコキシ;アミノ−C1−C7−アルコキシ;N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)−アミノ−C1−C7−アルコキシ;N−C1−C7−アルカノイルアミノ−C1−C7−アルコキシ;C1−C7−アルコキシカルボニルアミノ−C1−C7−アルコキシ;C6−C14−アリールカルボニルアミノ−C2−C7−アルコキシ(C6−C14−アリール−C(=O)−NH−C2−C7−アルコキシもしくはC6−C14−アロイル−NH−C2−C7−アルコキシ)(ここで、C6−C14−アリールは非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ハロ−C1−C7−アルキル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、ハロおよびシアノからなる群から選択される1個以上、とりわけ3個までの置換基により置換されている);N−非置換−、N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)カルバモイル−C1−C7−アルコキシ;フェニル−もしくはナフチルオキシ;フェニル−もしくはナフチル−C1−C7−アルキルオキシ;[ピロリル、ピロリジニル、イミダゾリル、イミダゾ
リジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、チアゾリル、モルホリニル、チオモルホリニル、S−オキソチオモルホリニルまたはS,S−ジオキソチオモルホリニル]−C1−C7−アルコキシ(ここで、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルおよびチアゾリルは非置換であるか、またはC1−C7−アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1−C7−アルコキシ、オキソおよび/またはハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている);[ピロリル、ピロリジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、チアゾリル、モルホリニル、チオモルホリニル、S−オキソチオモルホリニルまたはS,S−ジオキソチオモルホリニル]−オキシ−C1−C7−アルコキシ(ここで、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルおよびチアゾリルは非置換であるか、またはC1−C7−アルキル、ピロリジニル、ピペラジニル、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、C1−C7−アルコキシ、オキソおよび/またはハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている);C3−C8−シクロアルコキシ;ピリジンカルボニルアミノ−C1−C7−アルコキシ、C6−C14−アリールアミノカルボニルアミノ−C2−C7−アルコキシ(ここで、C6−C14−アリールは非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ハロ−C1−C7−アルキル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、ハロおよびシアノからなる群から選択される1個以上、とりわけ3個までの置換基により置換されている);ピリジニルアミノカルボニルアミノ−C1−C7−アルコキシ;C1−C7−アルカノイルオキシ;ベンゾイル−もしくはナフトイルオキシ;アミノ;モノ−もしくはジ−(C1−C7−アルキル、C3−C8−シクロアルキルおよび/またはヒドロキシル−C1−C7−アルキル)−アミノ;モノ−もしくはジ−(ナフチル−もしくはフェニル−C1−C7−アルキル)−アミノ;C1−C7−アルカノイルアミノ;非置換またはアミノ−、N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキルおよび/もしくはフェニル−もしくはナフチル−C1−C7アルキル)アミノ−置換ベンゾイル−もしくはナフトイルアミノ;C1−C7−アルコキシカルボニルアミノ;(フェニルもしくはナフチル)−C1−C7−アルコキシカルボニルアミノ;C1−C7−アルキルスルホニルアミノ;フェニル−もしくはナフチルスルホニルアミノ(ここで、フェニルもしくはナフチルは非置換であるか、または1個以上、とりわけ1から3個のC1−C7−アルキル部分により置換されている);フェニル−もしくはナフチル−C1−C7−アルキルスルホニルアミノ;C1−C7−アルカノイル;非置換もしくは置換ベンゾイル(ここで、該置換基は独立してヒドロキシ、C1−C7−アルコキシおよびシアノからなる群から選択される好ましくは1個以上、例えば、3個までの置換基である);C1−C7−アルキルチオ;ハロ−C1−C7−アルキルチオ,;C1−C7−アルカン−スルホニル;C3−C8−シクロアルキル−スルホニル;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキルチオ;フェニル−もしくはナフチルチオ;フェニル−もしくはナフチル−C1−C7−アルキルチオ;C1−C7−アルカノイルチオ;ベンゾイル−もしくはナフチルチオ;C1−C7−アルカノイル;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルカノイル;カルボキシル;C1−C7−アルコキシ−カルボニル;フェノキシ−もしくはナフトキシカルボニル;フェニル−もしくはナフチル−C1−C7−アルコキシカルボニル;C1−C10−、とりわけC1−C4−アルキレンジオキシ;カルバモイル;N−モノ−もしくはN,N−ジ−[C1−C7−アルキル、ナフチル−C1−C7−アルキル、フェニル−C1−C7−アルキル、N’−モノ−もしくはN’,N’−ジ−(C1−C7アルキル)アミノ−C1−C7−アルキル、ピロリジニル−C1−C7−アルキル、ピペリジニル−C1−C7−アルキル、ピペラジニル−もしくはN−(C1−C7−アルキル)ピペラジニル−C1−C7−アルキル、モノ−C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキル、(N’−モノ−もしくはN’,N’−ジ−(C1−C7−アルキル)−アミノ)−C1−C7−アルキル、フェニル、ピリジニル、オキサゾリルまたはチアゾリル(これらそれぞれは非置換であるか、またはC1−C7−アルコキシ、ハロ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、ヒドロキシル−C1−C7−アルキルアミノ、ヒドロキシル−C1−C7−アルキル、アミノまたはN−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)−アミノ、C3−C8−シクロアルキル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピリミジニル、ピラジニルおよび/またはピリダジニルにより置換されている)]−アミノ−カルボニル;N−C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキルカルバモイル;ピロリジン−1−カルボニル;アミノ−N−ピロリジン−1−カルボニル;N−モノ−もしくはN,N−ジ(C1−C7−アルキル)アミノ−ピロリジン−1−カルボニル;ピペリジン−1−カルボニルモルホリン−4−カルボニル;モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニル、S−オキソ−もしくはS,S−ジオキソ−チオモルホリノ−カルボニル、チオモルホリン−4−カルボニル;S−オキソ−チオモルホリン−4−カルボニル;S,S−ジオキソチオモルホリン−4−カルボニル;ピペラジン−1−カルボニル;N−C1−C7−アルキル−ピペラジン−1−カルボニル;N−C1−C7−アルコキシカルボニル−ピペラジン−1−カルボニル;N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)−アミノ−置換または非置換ピロリジニル−C1−C7−アルキル−カルボニル;シアノ;C1−C7−アルケニレンもしくは−アルキニレン;C1−C7−アルキルスルホニル;フェニルもしくはナフチルスルホニル(ここで、フェニルもしくはナフチルは非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシおよびシアノからなる群から選択される1個以上、とりわけ1から3個の部分により置換されている);フェニル−もしくはナフチル−C1−C7−アルキルスルホニル;スルファモイル;N−モノもしくはN,N−ジ−[C1−C7−アルキル、フェニル−、ナフチル−、フェニル−C1−C7−アルキル−、ピロリジニル−C1−C7−アルキル、ピペリジニル−C1−C7−アルキル、ピペラジニル−C1−C7−アルキル、N−C1−C7−アルキルピペラジニル−C1−C7−アルキル、ナフチル−C1−C7−アルキル、フェニル(これは非置換であるか、またはC1−C7−アルコキシ、ハロ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、ヒドロキシル−C1−C7−アルキルまたはN−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)−C1−C7−アルキル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、オキサゾリルおよび/またはチアゾリルにより置換されている)]−アミノスルホニル;ピラゾリル;ピラゾリジニル;ピロリル;ピリジニル(これは非置換であるか、またはC1−C7−アルコキシおよび/またはハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている);ピロリジニル;オキソ−ピロリジニル;ピペリジニル;オキソ−ピペリジニル;モルホリニル;チオモルホリニル;S−オキソ−チオモルホリニル;S,S−ジオキソチオモルホリニル;ピペラジニル;N−C1−C7−アルキル−ピペラジニル;4−(フェニル−C1−C7−アルキル)−ピペラジニル;4−(ナフチル−C1−C7−アルキル)−ピペラジニル;4−(C1−C7−アルコキシカルボニル)−ピペラジニル;4−(フェニル−C1−C7−アルコキシカルボニル)−ピペラジニル;4−(ナフチル−C1−C7−アルコキシカルボニル)−ピペラジニル;オキサゾリル;チアゾリル;トリアゾリル、例えば、1,2,4−トリアゾール−1−イル;カルバモイル−トリアゾリル;ピラゾリル;ハロ−C1−C7アルキル−ピラゾリル;ハロフェニル−ピラゾリル;ピリミジン−イル;ベンゾイミダゾリル;C1−C7−アルコキシ−置換ベンゾイミダゾリル;ピロロ−ピリミジニル;C1−C7−アルキル−置換ピロロ−ピリミジニル;1H,4H,5H−トリヒドロピラゾロ[2,3−c]ピペリジン−1−イル(これは非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキルおよびハロ−C1−C7−アルキルから選択される1または2個の置換基により置換されている);ニトロおよび/またはC3−C8−シクロアルキル、フェニルまたはナフチル(これらそれぞれは非置換であるか、または独立してハロ、C1−C7−アルコキシ、C1−C7−アルカンスルホニル、ニトロおよびシアノからなる群から選択される1
個以上、例えば、2個までの部分により置換されている);テトラゾリル;インドリル;インダゾリル;C1−C7−アルキル−インダゾリル;およびピロロ−ピリジニルから選択される置換基で置換されている}から選択される1個以上の置換基により置換されている〕からなる群から選択される1個以上、例えば、1から3個の置換基により置換されている;
請求項1に記載の式Iの化合物またはそのN−オキシド、その溶媒和物および/または(好ましくは薬学的に許容される)塩。
【請求項3】
R1が請求項2に記載されているとおりであり、そして、
R2が1個の置換基がメタ位にC1−C7−アルコキシ、とりわけメトキシであり、もう1個が請求項2において置換フェニルR2の置換基である、2個の置換基を有する請求項1に記載の置換フェニルである、
請求項2に記載の式Iの化合物またはそのN−オキシド、その溶媒和物および/または(好ましくは薬学的に許容される)塩。
【請求項4】
R1が6から18個の炭素原子を有し、そして環内において二重結合を有する一、二もしくは多環式(好ましくは三までの環式、より好ましくは二までの環式)不飽和炭素環式部分であるアリール、とりわけフェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニル〔これらそれぞれは非置換であるか、または独立してメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチルのようなC1−C7−アルキル;C2−C7−アルケニル;C2−C7−アルキニル、ピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシ、オキソおよび/またはトリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキル、例えば、ピロリジノ−C1−C7−アルキル、2−オキソピロリジノ−C1−C7−アルキル、ピペリジノ−C1−C7−アルキル、モルホリノ−C1−C7−アルキル、チオモルホリノ−C1−C7−アルキル、N−C1−C7−アルキル−ピペラジノ−C1−C7−アルキルまたはN−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)−アミノ−置換または非置換ピロリジノ−C1−C7−アルキル;ヒドロキシメチルのようなヒドロキシ−C1−C7−アルキル;3−メトキシプロピルもしくは2−メトキシエチルのようなC1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキル;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキル、アミノメチルのようなアミノ−C1−C7−アルキル;N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル、C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキルおよび/または(モノ−もしくはジ−(C1−C7−アルキル)−アミノ)−C1−C7−アルキル)−アミノ−C1−C7−アルキル;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルキルアミノ−C1−C7−アルキル、ヒドロキシ−C1−C7−アルコキシ;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルコキシ;C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルコキシ;ハロ−C1−C7−アルコキシ;アミノ−C1−C7−アルコキシ;N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)−アミノ−C1−C7−アルコキシ;N−C1−C7−アルカノイルアミノ−C1−C7−アルコキシ;C1−C7−アルコキシカルボニルアミノ−C1−C7−アルコキシ、モルホリノのようなモルホリニル;チオモルホリノのようなチオモルホリニル;S−オキソ−チオモルホリノのようなS−オキソ−チオモルホリニル;S,S−ジオキソ−チオモルホリノのようなS,S−ジオキソチオモルホリニル、モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニル、S−オキソ−もしくはS,S−ジオキソ−チオモルホリノ−カルボニル、チオモルホリン−4−カルボニル;S−オキソ−チオモルホリン−4−カルボニル;S,S−ジオキソチオモルホリン−4−カルボニル;ピペラジン−1−カルボニル;N−C1−C7−アルキル−ピペラジン−1−カルボニル;N−C1−C7−アルコキシカルボニル−ピペラジン−1−カルボニル;N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)−アミノ−置換または非置換ピロリジニル−C1−C7−アルキル−カルボニル;シアノ、C1−C7−アルカン−スルホニル;C3−C8−シクロアルキル−スルホニルからなる群から選択される1個以上、好ましくは1から3個の置換基により置換されている〕であるか、または、
不飽和、部分的に飽和または飽和、好ましくは不飽和であり、そして、4から10個の環原子(1から3個は窒素である)を有するヘテロシクリル、とりわけピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピラゾリルまたはイミダゾリル〔これらそれぞれは非置換であるか、または独立して非置換であるか、またはヒドロキシル、ハロまたはシアノ−C1−C7−アルキルにより置換されているC1−C7−アルキル、ハロ、ヒドロキシル、C1−C7−アルコキシ、アミノ、N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキルおよび/またはC3−C8−シクロアルキル)−アミノ、C1−C7−アルカノイルアミノ、C1−C7−アルコキシカルボニル−アミノ、フェニル−もしくはナフチル−C1−C7−アルコキシカルボニル−アミノ、カルバモイル、N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキルおよび/またはC3−C8−シクロアルキル)−カルバモイル、ピラゾリル、ピロリジニル、ピリジニル、ピペリジニル、オキソピペリジニル、ピペラジニル、トリアゾリル、モルホリニル、チオモルホリニル、S−オキソチオモルホリニル、ベンゾイミダゾリル、ピロロ−ピリミジニルおよび1H,4H,5H−トリヒドロピラゾロ[2,3−c]ピペリジン−1−イル{非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ハロ−C1−C7−アルキル、ハロフェニル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、ハロ、C1−C7−アルコキシカルボニル、カルバモイル、フェニルスルホニル(ここで、フェニルは非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、ハロ、ニトロおよびシアノから選択される1個以上、好ましくは3個までの置換基により置換されている)、ピペリジノカルボニル、モルホリノ−カルボニル、チオモルホリノ−カルボニルまたはS−オキソ−もしくはS,S−ジオキソチオモルホリノカルボニル、C1−C7−アルカンスルホニル、スルファモイル、N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)−スルファモイル、シアノおよびニトロから選択される1個以上、とりわけ3個までの置換基により置換されている(環炭素原子または好ましくは環窒素を介して結合している)}からなる群から選択される1個以上、好ましくは1または2個の置換基により置換されている〕であり;そして、
R2がフェニルまたはナフチル、とりわけフェニルであり、ここで、フェニルまたはナフチルはC1−C7−アルキル、非置換であるか、または独立してヒドロキシおよびC1−C7−アルコキシから選択される1から3個の部分により置換されているフェニル、ハロ、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C7−アルコキシ、C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルコキシ、C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルコキシ−C1−C7−アルコキシ、アミノ−C1−C7−アルコキシ、N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル、フェニル−もしくはナフチル−C1−C7−アルキルおよび/またはC1−C7−アルカノイル)−アミノ−C1−C7−アルコキシ、C1−C7−アルコキシカルボニルアミノ−C1−C7−アルコキシ、C6−C14−アリールカルボニルアミノ−C2−C7−アルコキシ(ここで、C6−C14−アリールは非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ハロ−C1−C7−アルキル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、とりわけメトキシ、ハロ、とりわけフルオロおよびシアノからなる群から選択される1個以上、とりわけ3個までの置換基により置換されている)、ピロリル−C1−C7−アルコキシ、ピラゾリル−C1−C7−アルコキシ、ピラゾリジニル−C1−C7−アルコキシ、ピロリジニル−C1−C7−アルコキシ(ここで、ピロリジニルは非置換であるか、またはオキソにより置換されている)、イミダゾリル−C1−C7−アルコキシ、イミダゾリジニル−C1−C7−アルコキシ(ここで、イミダゾリジニルは非置換であるか、またはオキソにより置換されている)、ピペリジニル−C1−C7−アルコキシ、ピペラジニル−C1−C7−アルコキシ(ここで、ピペラジニルは非置換であるか、またはC1−C7−アルキルで置換されている)、モルホリニル−C1−C7−アルコキシ、チオモルホリニル−C1−C7−アルコキシ、S−オキソ−チオモルホリニル−C1−C7−アルコキシ、S,S−ジオキソチオモルホリニル−C1−C7−アルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ、ピリジンカルボニルアミノ−C2−C7−アルコキシのようなヘテロシクリルカルボニルアミノ−C1−C7−アルコキシ(ここで、ヘテロシクリルは3から10個の環原子(O、SおよびN、とりわけNから選択される1個以上のヘテロ環原子)を有する)、C6−C14−アリールアミノカルボニルアミノ−C2−C7−アルコキシ(ここで、C6−C14−アリールは上記定義、好ましくはフェニルまたはナフチルであり、そして、それぞれの場合において、非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ハロ−C1−C7−アルキル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、ハロ、とりわけフルオロおよびシアノからなる群から選択される1個以上、とりわけ3個までの置換基により置換されている)、ピリジニルアミノカルボニルアミノ−C2−C7−アルコキシのようなヘテロシクリルアミノカルボニルアミノ−C1−C7−アルコキシ(ここで、ヘテロシクリルは3から10個の環原子(O、SおよびN、とりわけNから選択される1個以上のヘテロ環原子を有する)を有する)、C1−C7−アルカン−スルホニル、C3−C8−シクロアルキル−スルホニル、ニトロ、シアノおよびC1−C7−アルコキシ〔これは、非置換であるか、またはピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシ、トリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルおよび/またはオキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニル、とりわけオキセタン−2−イルもしくはオキセタン−3−イルのような環状エーテルラジカル{ここで、それぞれの環状エーテルラジカルは非置換であるか、または該C1−C7−アルコキシ基に結合している同じ炭素において、独立してピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルカンカルボニルアミノ、(例えば、メチル−、エチル−、プロピル−、イソプロピル−カルボキサミド)、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C3−C7−シクロアルカンカルボニルアミノ(例えば、シクロプロピルカルボキサミド)、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−ハロ−アルカンカルボニルアミノ(例えば、トリフルオロメチルカルボキサミド)、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルカンオキシカルボニルアミノ(例えば、メトキシカルボニルアミノ、tert−ブチルオキシカルボニルアミノ)(ここで、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルカンオキシカルボニルアミノラジカルのアルキル基は非置換であるか、またはアリール、とりわけフェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニル(例えば、ベンジルオキシカルボニルアミノ)、ピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシおよび/またはトリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている)、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシ、トリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルから選択される置換基で置換されている}から選択される1個以上の置換基により置換されている〕からなる群から選択される1個以上、好ましくは1から3個、より好ましくは1または2個の置換基−とりわけメタ−および/またはパラ位−により置換されている;
請求項1に記載の式Iの化合物またはそのN−オキシド、その溶媒和物および/または(好ましくは薬学的に許容される)塩。
【請求項5】
R1がフェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリルまたはイミダゾリル〔これらそれぞれは非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ハロ−C1−C7−アルキル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、ハロ、アミノ、C1−C7−アルコキシカルボニルアミノ、非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、ハロ、アミノ、C1−C7−アルコキシカルボニルアミノおよびシアノからなる群から選択される1個以上、好ましくは1から2個の部分により置換されているピリジニル、ピペリジニル、1−(C1−C7−アルコキシ)−ピペリジン−4−イル、ピペラジノ、4−(C1−C7−アルコキシカルボニル)−ピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、S−オキソもしくはS,S−ジオキソチオモルホリノ、(非置換もしくはシアノ−および/またはヒドロキシ−置換−フェニル)−スルホニル、シアノ、C1−C7−アルカン−スルホニルおよびC3−C8−シクロアルキル−スルホニルからなる群から選択される1個以上、好ましくは1から2個の置換基により置換されている〕であり;
そして、
R2がフェニルまたはナフチル、とりわけフェニルであり、これらそれぞれは非置換であるか、またはC1−C7−アルキル、非置換であるか、または独立してヒドロキシおよびC1−C7−アルコキシから選択される1から3個の部分により置換されているフェニル、C1−C7−アルコキシ、ヒドロキシ−C2−C7−アルコキシ、C1−C7−アルコキシ−C2−C7−アルコキシ、(C1−C7−アルコキシ−C2−C7−アルコキシ)−C2−C7−アルコキシ、アミノ−C1−C7−アルコキシ、N−モノ−もしくはN,N−ジ−(C1−C7−アルキル)アミノ−C1−C7−アルコキシ、C1−C7−アルコキシカルボニルアミノ−C2−C7−アルコキシ、C1−C7−アルカノイルアミノ−C1−C7−アルコキシ、C6−C14−アリールカルボニルアミノ−C1−C7−アルコキシ(ここで、C6−C14−アリールは非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ハロ−C1−C7−アルキル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、ハロ、とりわけフルオロおよびシアノからなる群から選択される1個以上、とりわけ3個までの置換基により置換されている)、ピリジンカルボニルアミノ−C2−C7−アルコキシ、C1−C7−アルキルアミノカルボニルアミノ−C1−C7−アルコキシ、C6−C14−アリールアミノカルボニルアミノ−C2−C7−アルコキシ(C6−C14−アリール−NH−C(=O)−NH−C2−C7−アルコキシ)(ここで、C6−C14−アリールは非置換であるか、または独立してC1−C7−アルキル、ハロ−C1−C7−アルキル、ヒドロキシ、C1−C7−アルコキシ、ハロ、とりわけフルオロおよびシアノからなる群から選択される1個以上、とりわけ3個までの置換基により置換されている)、ピリジニルアミノカルボニルアミノ−C2−C7−アルコキシ、ピロリル−C1−C7−アルコキシ、ピロリジニル−C1−C7−アルコキシ(ここで、ピロリジニルは非置換であるか、またはオキソにより置換されている)、イミダゾリル−C1−C7−アルコキシ、イミダゾリジニル−C1−C7−アルコキシ(ここで、イミダゾリジニルは非置換であるか、またはオキソにより置換されている)、モルホリニル−C1−C7−アルコキシ、チオモルホリニル−C1−C7−アルコキシ、S−オキソチオモルホリニル、S,S−ジオキソチオモルホリニル、ピペリジニル−C1−C7−アルコキシ(ここで、ピペリジニルは非置換であるか、またはC1−C7−アルキルで置換されている)、ピペラジニル−C1−C7−アルコキシ(ここで、ピペラジニルは非置換であるか、またはC1−C7−アルキル、ハロ、C1−C7−アルキルスルホニル、ニトロ、シアノおよびC1−C7−アルコキシで置換されている)〔これは、非置換であるか、またはピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシ、トリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルおよび/またはオキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニル、とりわけオキセタン−2−イルもしくはオキセタン−3−イルのような環状エーテルラジカル{ここで、それぞれの環状エーテルラジカルは非置換であるか、または該C1−C7−アルコキシ基に結合している同じ炭素において、独立してピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルカンカルボニルアミノ、(例えば、メチル−、エチル−、プロピル−、イソプロピル−カルボキサミド)、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C3−C7−シクロアルカンカルボニルアミノ(例えば、シクロプロピルカルボキサミド)、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−ハロ−アルカンカルボニルアミノ(例えば、トリフルオロメチルカルボキサミド)、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルカンオキシカルボニルアミノ(例えば、メトキシカルボニルアミノ、tert−ブチルオキシカルボニルアミノ)(ここで、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルカンオキシカルボニルアミノラジカルのアルキル基は非置換であるか、またはアリール、とりわけフェニル、ナフチル、ビフェニレニル、インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニルまたはアントラセニル(例えば、ベンジルオキシカルボニルアミノ)、ピロリジニル、とりわけピロリジノ、ピペラジニル、とりわけピペラジノ、アミノ、N−モノ−および/もしくはN,N−ジ−C1−C7−アルキルアミノ、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシおよび/またはトリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルにより置換されている)、ハロ、ヒドロキシル、メトキシのようなC1−C7−アルコキシ、トリフルオロメチルのようなハロ−C1−C7−アルキルから選択される置換基で置換されている}から選択される1個以上の置換基により置換されている〕からなる群から選択される1個以上、とりわけ1または2個の置換基により置換されている;
請求項1に記載の式Iの化合物またはそのN−オキシド、その溶媒和物および/または(好ましくは薬学的に許容される)塩。
【請求項6】
下記名称の化合物の群から選択される請求項1に記載の式Iの化合物:
6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−3−(6−フルオロ−ピリジン−3−イル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−2−メチル−3−ピリジン−3−イル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
(3,4−ジメトキシ−フェニル)−3−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
5−[6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル]−ピリジン−2−カルボニトリル;
6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−2−メチル−3−(6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−イル)−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
5−[6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル]−ニコチノニトリル;
5−[6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル]−ピリジン−2−イルアミン;
5−[6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル]−ピリジン−2−オール;
4−{5−[6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル]−ピリジン−2−イル}−ピペラジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル;
3−(6−クロロ−ピリジン−3−イル)−6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−2−メチル−3−(6−ピペラジン−1−イル−ピリジン−3−イル)−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
5−[6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル]−[2,3’]ビピリジニル−6’−カルボニトリル;
5−[6−(4−エトキシ−3−メトキシ−フェニル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル]−[2,3’]ビピリジニル−6’−カルボニトリル;
3−(6−クロロ−ピリジン−3−イル)−6−(4−エトキシ−3−メトキシ−フェニル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
5−[6−(4−エトキシ−3−メトキシ−フェニル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル]−ピリジン−2−オール;
6−(4−エトキシ−3−メトキシ−フェニル)−2−メチル−3−(6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−イル)−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
5−[6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル]−3−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イルアミン;
6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−2−メチル−3−(3−メチル−ピリジン−2−イル)−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−2−メチル−3−ピラジン−2−イル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
6−(4’−メトキシ−ビフェニル−4−イル)−2−メチル−3−(6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−イル)−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
5−[6−(4−メタンスルホニル−フェニル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル]−ニコチノニトリル;
6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−2−メチル−3−(1H−ピラゾール−3−イル)−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
4−{3−[6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル]−ピラゾール−1−スルホニル}−ベンゾニトリル;
6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−3−[1−(4−メトキシ−ベンゼンスルホニル)−1H−ピラゾール−3−イル]−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
3−{3−[6−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル]−ピラゾール−1−スルホニル}−ベンゾニトリル;
5−{6−[4−(2−アミノ−エトキシ)−3−メトキシ−フェニル]−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル}−3−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イルアミンおよび
(2−{4−[3−(6−アミノ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−2−メチル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−6−イル]−2−メトキシ−フェノキシ}−エチル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル
またはそのN−オキシド、その溶媒和物および/または薬学的に許容される塩。
【請求項7】
下記表に挙げられている式および置換基を有する化合物番号26から116の群から選択される請求項1に記載の式Iの化合物またはそのN−オキシド、その溶媒和物および/または(好ましくは薬学的に許容される)塩。
【表1】
【表2】
【表3】
【表4】
【表5】
【表6】
【表7】
【表8】
【表9】
【表10】
【表11】
【表12】
【表13】
【表14】
【表15】
【表16】
【表17】
【表18】
【表19】
【表20】
【表21】
【表22】
【表23】
【表24】
【表25】
【表26】
【表27】
【請求項8】
温血動物、とりわけヒトの予防処置を含む処置の処置において使用するための、請求項1から7のいずれかに記載の式Iの化合物、そのN−オキシド、その互変異性体および/またはその薬学的に許容される塩。
【請求項9】
増殖性、炎症性疾患、アレルギー性疾患、閉塞性気道疾患および移植と関連して一般的に発症する障害からなる群から選択される1種以上の疾患、とりわけPI3−キナーゼ−関連タンパク質キナーゼファミリーのキナーゼ、とりわけ脂質キナーゼおよび/またはPI3キナーゼ(PI3K)および/またはmTORおよび/またはDNAタンパク質キナーゼおよび/またはATMおよび/またはATRおよび/またはhSMG−1活性の阻害に応答する1種以上の疾患に対して使用する、請求項8に記載の式Iの化合物、そのN−オキシド、その互変異性体および/またはその薬学的に許容される塩。
【請求項10】
請求項1から9のいずれかに記載の式Iの化合物、そのN−オキシド、その互変異性体および/またはその薬学的に許容される塩および少なくとも1種の薬学的に許容される担体を含む医薬。
【請求項11】
請求項1から9のいずれかに記載の式Iの化合物、そのN−オキシド、その互変異性体および/またはその薬学的に許容される塩を少なくとも1種の薬学的に許容される担体と混合することを含む医薬を製造するための方法または処理。
【請求項12】
請求項1から7のいずれかに記載の化合物の製造方法であって、
a)式II
【化2】
〔式中、R2は式Iの化合物に対して定義のとおりであり、そしてXはハロ、好ましくはクロロ、ブロモまたはヨードまたはトリフルオロメタンスルホニルオキシである〕で示される化合物を、クロスカップリング条件下で、式III
【化3】
〔式中、R1は式Iの化合物に対して定義のとおりであり、そして炭素原子を介してDに結合しており、そしてDは、例えば、ジアルコキシエステルまたは式A
【化4】
で示される基のような遊離形またはエステル化形態の−B(OH2)であるか、または−Sn(alk)3(ここで、alkはアルキル、好ましくはC1−C7−アルキル、より好ましくはメチルである)である〕で示されるボロン酸またはボロン酸エステルまたは有機スズ化合物と反応させるか、
または、
b)式IV
【化5】
〔式中、R2は式Iの化合物に対して定義のとおりであり、そしてDは、例えば、a)の下に示されている式Aの基のような遊離形またはエステル化形態の−B(OH2)であるか、または−Sn(alk)3(ここで、alkはアルキル、好ましくはC1−C7−アルキル、より好ましくはメチルである)である〕で示されるボロン酸またはボロン酸エステルまたは有機スズ化合物を、クロスカップリング条件下で、式V
【化6】
〔式中、R1は式Iの化合物に対して定義のとおりであり、そしてXはハロゲン、とりわけクロロ、ブロモまたはヨードまたはトリフルオロメタンスルホニルオキシである〕で示される化合物と反応させるか、
または、
c)式VI
【化7】
〔式中、R1は式Iの化合物に対して定義のとおりであり、そしてXはハロ、とりわけクロロ、ブロモまたはヨードまたはトリフルオロメタンスルホニルオキシである〕で示される化合物を、クロスカップリング条件下で、式VII
【化8】
〔式中、R2は式Iの化合物に対して定義のとおりであり、そしてDは、例えば、a)の下に示されている式Aの基のような遊離形またはエステル化形態の−B(OH2)であるか、または−Sn(alk)3(ここで、alkはアルキル、好ましくはC1−C7−アルキル、より好ましくはメチルである)である〕で示されるボロン酸またはボロン酸エステルまたは有機スズ化合物と反応させるか、
または、
d)式VIII
【化9】
〔式中、R2は式Iの化合物に対して定義のとおりである〕で示されるピリダジン化合物を式IX
【化10】
〔式中、R1は式Iの化合物に対して定義のとおりであり、そしてYはハロ、とりわけクロロまたはブロモである〕で示されるハロケトンと反応させるか、
または、
e)R1がピラゾール−3−イルである式Iの化合物の製造のために、式X
【化11】
〔式中、R2は式Iの化合物に対して定義のとおりである〕で示される化合物を、ヒドラジンまたはその水和物および/または塩と反応させ、
および、所望により、上記反応a)からe)のいずれかにしたがって得られた式Iの化合物を式Iの異なる化合物に変換する、得られた式Iの化合物の塩をその異なる塩に変換する、得られた式Iの化合物の遊離形をその塩に変換する、そして/または得られた式Iの化合物の異性体を得られた1種以上の式Iの異なる異性体から分離する方法を含む方法。
【公表番号】特表2010−526120(P2010−526120A)
【公表日】平成22年7月29日(2010.7.29)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2010−506929(P2010−506929)
【出願日】平成20年5月7日(2008.5.7)
【国際出願番号】PCT/EP2008/055636
【国際公開番号】WO2008/138834
【国際公開日】平成20年11月20日(2008.11.20)
【出願人】(504389991)ノバルティス アーゲー (806)
【Fターム(参考)】
【公表日】平成22年7月29日(2010.7.29)
【国際特許分類】
【出願日】平成20年5月7日(2008.5.7)
【国際出願番号】PCT/EP2008/055636
【国際公開番号】WO2008/138834
【国際公開日】平成20年11月20日(2008.11.20)
【出願人】(504389991)ノバルティス アーゲー (806)
【Fターム(参考)】
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